1-methoxy-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol | 1562342-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol
• 英文别名: 10-Hydroxy-1-methoxybenzo[b][1,4]benzoxaborinine；10-hydroxy-1-methoxybenzo[b][1,4]benzoxaborinine
• CAS: 1562342-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BO₃
• 分子量: 226.04
• InChiKey: PMTUUELQORPVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-methoxydibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  由二芳基醚有效合成二苯并黄嘌呤醇及其在二苯并呋喃合成中的应用

  摘要：

  AbstractA convenient and efficient method for the borylation of diaryl ethers leading to dibenzoxaborininols and the synthesis of dibenzofuran derivatives has been developed. The borylation involves the sequential three‐step process: lithiation, borylation and hydrolysis. The synthesized dibenzoxaborininols could be readily transformed into dibenzofuran derivatives in good to excellent yields under palladium catalysis in the presence of iodine, and this is the first example for the formation of an aryl CC bond from diarylborinic acids.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300567
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methoxy-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannulated heterocycles by twofold Suzuki–Miyaura couplings of cyclic diarylborinic acids

  摘要：

  描述了循环二芳基硼酸的双重铃木–宫浦交叉偶联。这种新颖的闭环方法使得从二氯芳烃或共二溴烯烃合成苯并融合杂环成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3ob42065e

文献信息

• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。