glutamylo-O-phosphoserylleucine trifluoroacetate | 105751-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutamylo-O-phosphoserylleucine trifluoroacetate
• 英文别名: glutamyl-O-phosphoserylleucine trifluoroacetate；CF3CO2H*H-Glu-Ser-(PO3H2)-Leu-OH；H-Glu-Ser-(P)-Leu-OH*CF3COOH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-phosphonooxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 105751-06-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₂₆N₃O₁₀P
• 分子量: 541.372
• InChiKey: VUNIHVWXMHEZBY-PUBMXKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  262.88
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 glutamylo-O-phosphoserylleucine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. V. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine Derivatives and Peptides by Using Dibenzyl or Di-t-butyl N,N-Diethylphosphoramidite

  摘要：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯和 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯都被证明是高效的 1H 四氮唑催化的受保护丝氨酸衍生物 Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p 的 "亚磷酸三酯 "磷酸化的合适试剂。这两种试剂还用于受保护的丝氨酸衍生物 Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut 的磷酸化、随后对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)-Leu-OBut 进行氢解处理，或对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)-Leu-OBut 进行酸解处理，得到 O-磷酸丝氨酰三肽 Glu -Ser(PO3H2)-Leu，产量接近定量。

  DOI：

  10.1071/ch9901623

文献信息

• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 233 - 252
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Di-t-butyl N, N-diethylphosphoramidite and dibenzyl N, N-diethylphosphoramidite. Highly reactive reagents for the ‘phosphite-triester’ phosphorylation of serine-containing peptides
  作者：John W. Perich、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86062-1

  日期：1988.1
• Perich, John W.; Valerio, Robert M.; Alewood, Paul F., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 771 - 778
  作者：Perich, John W.、Valerio, Robert M.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1623-1632
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2369-2372
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——