(S)-5-Methyl-2-nonyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 345306-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-Methyl-2-nonyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 345306-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: GRHZBVRFSFNIPR-VYIIXAMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Methyl-2-nonyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m
• 作为产物：
  描述：

  [1-[2-[3-(2-methoxyethoxy)propoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 5-oxo-5-phenylpentanoate 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-5-Methyl-2-nonyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m