4-iodo-1-methoxy-8-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline | 1263316-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-1-methoxy-8-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 1263316-91-1
• 化学式: C₂₀H₁₆INO₂
• 分子量: 429.257
• InChiKey: PDNNOCMHVUSKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-iodo-1-methoxy-8-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(1-methoxy-8-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-4-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  无碱NIS促进炔烃的亲电环化：碘取代吡喃并[4,3- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.081
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-iodo-1-methoxy-8-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  无碱NIS促进炔烃的亲电环化：碘取代吡喃并[4,3- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.081