8-methoxybenzo[h]quinoline | 62953-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxybenzo[h]quinoline
• 英文别名: 8-methoxy-benzo[h]quinoline；8-Methoxybenzochinolin
• CAS: 62953-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: OOXORDCWOMQKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxybenzo[h]quinoline 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 C₅₆H₄₂I₄O₄Rh₂ 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧联环戊二烯基铑(III)配合物催化苯并[h]喹啉与1-重氮萘醌的不对称C-H芳基化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202103638
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]quinolin-4a-ol 生成 8-methoxybenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  NASIPURI D.; GHOSH S. K., INDIAN J. CHEM., 1976, B14, NO 11, 819-822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloisomerization – a straightforward way to benzo[h]quinolines and benzo[c]acridines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-017-2179-5

  日期：2017.10

  Cycloisomerization of 3-alkynyl-2-arylpyridines and quinolines offers a straightforward approach to benzo[h]quinolines and benzo[c]-acridines. Substituent at the triple bond governs a choice between transition metal or Brønsted acid catalysis. A direct electrophilic activation by trifluoromethanesulfonic acid induces an almost quantitative cyclization of the o-aryl(phenylethynyl) fragment. PtCl2 efficiently

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。
• An amine template strategy to construct successive C–C bonds: synthesis of benzo[<i>h</i>]quinolines by a deaminative ring contraction cascade
  作者：Timothy Patrick McFadden、Chideraa Iheanyi Nwachukwu、Andrew George Roberts

  DOI：10.1039/d1ob02245h

  日期：——

  and excise nitrogen from tertiary amines for the synthesis of polyheterocyclic aromatics. Biaryl-linked azepine intermediates can undergo a deaminative ring contraction cascade reaction, excising nitrogen with the formation of an aromatic core. This strategy and deaminative ring contraction reaction are useful for the synthesis of benzo[h]quinolines.

  我们开发了一种聚合策略，从叔胺中构建、环化和切除氮，以合成多杂环芳烃。联芳基连接的氮杂中间体可以经历脱氨基环收缩级联反应，切除氮并形成芳香核。该策略和脱氨环收缩反应可用于苯并[ h ]喹啉的合成。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• NASIPURI D.; GHOSH S. K., INDIAN J. CHEM., 1976, B14, NO 11, 819-822
  作者：NASIPURI D.、 GHOSH S. K.

  DOI：——

  日期：——