(rac)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(dicyclohexylphosphinoyl)-3,3'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (rac)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(dicyclohexylphosphinoyl)-3,3'-bipyridine
• 英文别名: 4-Dicyclohexylphosphoryl-3-(4-dicyclohexylphosphoryl-2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-2,6-dimethoxypyridine
• 化学式: C₃₈H₅₈N₂O₆P₂
• 分子量: 700.836
• InChiKey: ACXQAPNDOCSCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 双氧水 、 铜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 133.33h， 生成 (rac)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(dicyclohexylphosphinoyl)-3,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  2,2'，6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二环己基膦基）-3,3'-联吡啶（Cy-P-Phos）的简便合成：在Rh催化的α-不对称加氢中的应用（酰基氨基）丙烯酸酯

  摘要：

  报道了通过光学拆分的母体双（芳基二苯基膦）二氧化物的催化加氢合成轴向手性双（芳基二环己基膦）二氧化物的第一个实例。Cy-P-Phos（4d）的合成过程因此成功地避免了对另一种冗长合成路线的需求，这是由于后者中一个芳基的π过多性质所致。与先前报道的最佳配体Xyl-P的使用相比，Cy-P-Phos在Rh（I）催化的甲基（Z）-2-乙酰氨基多辛酸甲酯衍生物的不对称加氢中产生的反应速率明显更高。 -Phos（4c），同时基本上保持对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404310

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,2?,6,6?-Tetramethoxy- 4,4?-bis(dicyclohexylphosphino)-3,3?-bipyridine (Cy-P-Phos): Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of ?-(Acylamino)acrylates
  作者：Jing Wu、Terry?T.-L. Au-Yeung、Wai-Him Kwok、Jian-Xin Ji、Zhongyuan Zhou、Chi-Hung Yeung、Albert?S.?C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200404310

  日期：2005.3

  The first example of the synthesis of an axially chiral bis(aryldicyclohexylphosphine) dioxide via catalytic hydrogenation of the optically resolved parent bis(aryldiphenylphosphine) dioxide was reported. The procedure for the synthesis of Cy-P-Phos (4d) has thus successfully avoided the need for an otherwise lengthy synthetic route owing to the π-excessive nature of one of the aryl groups in the latter

  报道了通过光学拆分的母体双（芳基二苯基膦）二氧化物的催化加氢合成轴向手性双（芳基二环己基膦）二氧化物的第一个实例。Cy-P-Phos（4d）的合成过程因此成功地避免了对另一种冗长合成路线的需求，这是由于后者中一个芳基的π过多性质所致。与先前报道的最佳配体Xyl-P的使用相比，Cy-P-Phos在Rh（I）催化的甲基（Z）-2-乙酰氨基多辛酸甲酯衍生物的不对称加氢中产生的反应速率明显更高。 -Phos（4c），同时基本上保持对映选择性。