5-chloroquinoline-8-carbaldehyde | 1260794-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloroquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 1260794-21-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD15526829
• 分子量: 191.617
• InChiKey: OEPSEQPKHWYRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroquinoline-8-carbaldehyde 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(5-chloroquinolin-8-yl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-chloroquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的喹啉8-甲醛与（己基）芳基硼酸的直接偶联反应，合成了8-芳酰基喹啉。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01490

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amidation of Aldehyde C–H Bonds with <i>N</i>-Chloroamines at Room Temperature
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol400921r

  日期：2013.6.21

  A Rh(III)-catalyzed direct aldehyde C–H amidation from aldehydes and N-chloroamines, prepared in situ from amines, has been developed via C–H bond activation under very mild reaction conditions. A variety of primary and secondary amines were used to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields.

  在非常温和的反应条件下，通过C–H键活化，已开发了由胺原位制备的，由醛和N-氯胺催化的Rh（III）催化的直接醛C–H酰胺化反应。使用各种伯胺和仲胺以中等至极好的收率得到相应的酰胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Quinoline-8-Carbaldehydes with (Het)Arylboronic Acids for the Synthesis of 8-Aryloylquinolines
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Yuan-Qiong Huang、Yong-Qiang Li、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01490

  日期：2020.8.7

  Herein, we describe a method for the synthesis of aryl-(het)aryl ketones by Rh(III)-catalyzed direct coupling between quinoline-8-carbaldehydes and (het)arylboronic acids. The method has a broad substrate scope, a high functional group tolerance, and uses commercially available starting materials. Scale-up of the reaction and subsequent synthesis of tubulin polymerization inhibitor demonstrated its

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。