(3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid | 112893-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
• 英文别名: 3R,7S-dimethyl-8-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 112893-69-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: FSNDRLKGWHCTQC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,6R)-(-)-2,6-dimethyloctane-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  A C₁₀ Chiron Applicable to the Synthesis of Archaebacterial Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961911n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 (+)-bis<(R)-(1-phenylethyl)>amine 、 thexyl borane 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A C₁₀ Chiron Applicable to the Synthesis of Archaebacterial Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961911n

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of enantiopure isoprenoid building blocks: application in the synthesis of apple leafminer pheromones
  作者：Ruben P. van Summeren、Sven J. W. Reijmer、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b419268k

  日期：——

  The first catalytic asymmetric procedure capable of preparing all 4 diastereoisomers (ee > 99%, de > 98%) of a versatile saturated isoprenoid building block was developed and the value of this new method was demonstrated in its application to the concise total synthesis of two pheromones.

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。
• Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol
  作者：Catalina Ferrer、Peter Fodran、Santiago Barroso、Robert Gibson、Ellen C. Hopmans、Jaap Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob27277j

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol is presented employing catalytic asymmetric conjugate addition and catalytic epoxide ring opening as the key steps. Their occurrence in deep sea hydrothermal vents has been confirmed by chromatographic comparison with natural samples.

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。
• Desymmetrisation of meso-methylcyclooctanones. Highly enantioselective synthesis of C8 syn-isoprenoid and syn,syn-deoxypropionate subunits from a bicyclo[3.3.1]nonane precursor
  作者：Augusto Gambacorta、Daniela Tofani、Paolo Lupattelli、Andrea Tafi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00229-0

  日期：2002.3

  exo,exo-3,7-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-9-one, the key step involving the desymmetrisation of the intermediate meso-ketones cis-3,7-dimethyl- and cis,cis-3,5,7-trimethyl-cyclooctanone through the corresponding chiral enolates generated by the lithium amide of the (+)bis[(R)-(1-phenylethylamine)]. The very high enantioselectivity observed might be related to the conformational features of the eight-membered

  3的甲基酯[R，7小号二甲基和3 - [R，5 - [R，7小号-三甲基- 8-羟基氨基酸已在良好的产率和ee值制备> 98％通过已知的化学的阐述外，外切- 3,7-二甲基二环[3.3.1]壬烷-9-酮，涉及中间体的去对称的关键步骤内消旋-酮的顺式-3,7-二甲基-和顺式，顺式-3,5,7-三甲基环辛通过（+）bis [（R）-（1-苯基乙胺）]。观察到的很高的对映选择性可能与八元环的构象特征有关。