1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid prop-2-ynylamide | 51094-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid prop-2-ynylamide
• 英文别名: Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-(2-propynyl)-；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-prop-2-ynyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 51094-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₄
• 分子量: 318.292
• InChiKey: YDTVWSYKLQAQHX-QRIDJOKKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid prop-2-ynylamide 、 8-溴膘苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-N-(3-(6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-yl)prop-2-yn-1-yl)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和Z的定义如权利要求1所述。这些化合物在预防和/或治疗细菌感染方面具有用途。

  公开号：

  WO2012090136A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-carbonyl chloride 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid prop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021