2-Amino-9-(6'-acetamido-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)purine | 143056-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-9-(6'-acetamido-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)purine
• 英文别名: N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-aminopurin-9-yl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 143056-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₅
• 分子量: 338.323
• InChiKey: ZZRQRYQHUDZOND-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-Amino-9-(6'-acetamido-6'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5

文献信息

• Synthesis of 2-aminopurine nucleosides via regiocontrolled glycosylation
  作者：Philip Garner、Ji Uk Yoo、Ramakanth Sarabu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80438-5

  日期：1992.1

  The stereo- and regiocontrolled synthesis of pyranosyl 2-aminopurine nucleosides is described. Coupling of bissilylated N2-acetyl-2-aminopurine with peracetylated glucopyranosides (SnCl4, (CH2Cl)2-MeCN, reflux) afforded good yields of the corresponding N9-β-2-aminopurine nucleosides. Glycosylation of N2-acetyl-2-amino-6-chloropurine could be made to produce either N9-nucleosides (TMSOTf, (CH2Cl)2,

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。