((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-vinylcyclopropyl)methyl acetate | 1050551-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-vinylcyclopropyl)methyl acetate
• CAS: 1050551-67-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BLCYSKBYIFIYEE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-vinylcyclopropyl)methyl acetate 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到[(1S,2R)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2-ethenylcyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pseudo-l-Vinylcyclopropyl Nucleosides Bearing Quaternary Carbon as Potential Anti-Herpesvirus Agent

  摘要：

  Pseudo-L-vinylcyclopropyl adenine and guanine nucleosides 11 and 12 were designed and enantiopurely synthesized starting from (S) -epichlorohydrin using tandem alkylation, regioselective oxirane-ring opening, and chemoselective reduction as key steps.

  DOI：

  10.1080/15257770701508372
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-2-vinylcyclopropyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pseudo-l-Vinylcyclopropyl Nucleosides Bearing Quaternary Carbon as Potential Anti-Herpesvirus Agent

  摘要：

  Pseudo-L-vinylcyclopropyl adenine and guanine nucleosides 11 and 12 were designed and enantiopurely synthesized starting from (S) -epichlorohydrin using tandem alkylation, regioselective oxirane-ring opening, and chemoselective reduction as key steps.

  DOI：

  10.1080/15257770701508372