1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole | 1620093-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³ benzo[d][1,2]iodaoxole；1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
• CAS: 1620093-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆IO₂
• 分子量: 500.179
• InChiKey: KFVXVWUVXAYMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-1-(2-chloro-1-iodo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑的加氢和碘氯化立体控制合成卤代戊基苯并恶唑

  摘要：

  我们在此报告了通过乙炔基苯并恶唑的氢氯化和碘氯化反应合成的高度取代和立体化学定义良好的乙烯基苯并恶唑（VBX）衍生物。在温和的露天条件下，使用吡啶盐酸盐作为HCl源，以反时尚的方式进行氯化氢处理，得到2-氯化的VBX产物，该产物可作为立体选择性合成三取代烯烃的有用组成部分。同时，用一氯化碘进行碘氯化反应会以不寻常的顺式途径进行，立体选择性地提供了四取代的VBX衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901543
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodophenyl)propan-2-ol 在 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxole
  参考文献：
  名称：

  双金/银催化：通过串联 C(sp3)-H 炔基化/亚氨基化从 2-取代吡啶衍生物制备吲哚嗪

  摘要：

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03667

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed <i>gem</i>-Aminoalkynylation of Diazo Compounds: Synthesis of Fluorinated Propargylic Amines
  作者：Nieves P. Ramirez、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01423

  日期：2021.8.6

  The gem-aminoalkynylation of fluorinated diazo compounds catalyzed by a simple Cu(I) salt is described. This three-component reaction allows the synthesis of propargylic amines with broad functional group tolerance. Both electron-rich and electron-poor anilines can be used as nucleophiles and alkyl-, aryl-, and silyl-substituted EthynylBenziodoXoles (EBX) as electrophiles.

  所述宝石通过简单的Cu（I）盐催化氟化重氮化合物的-aminoalkynylation进行说明。这种三组分反应允许合成具有广泛官能团耐受性的炔丙胺。富电子和缺电子苯胺均可用作亲核试剂，烷基、芳基和甲硅烷基取代的乙炔基苯并二氧杂环己烷 (EBX) 可用作亲电子试剂。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• Efficient asymmetric synthesis of spiro-2(3H)-furanones via phase-transfer-catalyzed alkynylation
  作者：Xiangfei Wu、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c4ob00969j

  日期：——

  Efficient asymmetric synthesis of spiro-2(3H)-furanones was achieved via phase-transfer-catalyzed highly enantioselective alkynylation of cyclic β-keto esters with hypervalent iodine reagents.

  通过使用高价碘试剂进行相转移催化的环状β-酮酯的高对映选择性炔基化反应，可以高效地合成spiro-2（3 H）-呋喃酮。
• Au–Ag Bimetallic Catalysis: 3‐Alkynyl Benzofurans from Phenols via Tandem C−H Alkynylation/Oxy‐Alkynylation
  作者：Long Hu、Martin C. Dietl、Chunyu Han、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202016595

  日期：2021.5.3

  The development of new methodologies enabling a facile access to valuable heterocyclic frameworks still is an important subject of research. In this context, we describe a dual catalytic cycle merging C−H alkynylation of phenols and oxy‐alkynylation of the newly introduced triple bond by using a unique redox property and the carbophilic π acidity of gold. Mechanistic studies support the participation

  开发能够轻松获得有价值的杂环骨架的新方法仍然是一个重要的研究课题。在这种情况下，我们描述了一种双催化循环，通过使用独特的氧化还原性质和金的亲碳π酸性，将酚的C−H炔基化和新引入的三键的氧炔基化结合起来。机理研究支持双金属金银物质的参与。一锅法提供了一种直接、简单且区域特异性的方法，从容易获得的酚类中制备 3-炔基苯并呋喃。包括杂环在内的多种底物均能以优异的官能团耐受性进行转移。因此，该方法可用于苯并呋喃的后期掺入。
• Dual Gold/Silver Catalysis Involving Alkynylgold(III) Intermediates Formed by Oxidative Addition and Silver‐Catalyzed C−H Activation for the Direct Alkynylation of Cyclopropenes
  作者：Yangyang Yang、Patrick Antoni、Marc Zimmer、Kohei Sekine、Florian F. Mulks、Long Hu、Lumin Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812577

  日期：2019.4

  While gold‐mediated synergistic catalytic processes involving transmetalations with other metals are well understood, AuI/AuIII cycles in these reactions are rarely reported. Herein a gold‐catalyzed direct alkynylation of cyclopropenes is enabled by two operating catalytic cycles, an oxidative catalytic cycle involving an alkynyl AuIII complex formed by oxidative addition and one involving a silver‐mediated

  尽管众所周知金介导的与其他金属发生重金属化的协同催化过程，但很少报道这些反应中的Au I / Au III循环。在此，金的环丙烯丙烯直接烷基化反应通过两个操作催化循环实现，一个氧化催化循环涉及通过氧化加成形成的炔基Au III配合物，另一个涉及银介导的CH活化。