1-chloro-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole | 76215-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
• 英文别名: 1-chloro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole；1-chloro-3,3-bis(trifluoromethyl)-3-(1H)-1,2-benziodoxole；1-Chloro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1lambda~3~,2-benziodoxole；1-chloro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 76215-48-0
• 化学式: C₉H₄ClF₆IO
• 分子量: 404.478
• InChiKey: OZKRCZLRJJDXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis<α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C₂,O_α>bromoiodine
  参考文献：
  名称：

  稳定的 10-I-4 牙周离子的合成、反应和晶体结构

  摘要：

  双[α,α-双(三氟甲基)苯甲醇合(2-)-C 2 , O α ]碘 (1+) 三氟甲磺酸盐 1a 的 10-I-4 牙周鎓离子的结构通过 X-射线晶体结构测定。1a 的牙周离子是第一个缺乏氟配体的稳定阳离子 10-I-4 物质的例子。与其他牙周根离子相比，1a 的离子不会被大气中的水分水解，也不会被中性或酸性介质中的水水解。它不与弱亲核试剂如吡啶或甲醇反应。与其他已知的 12-I-5 或 10-I 相比，与其他螺双环 10-X-4 系统相比，1a 的牙周离子缺乏反应性更好地合理化-4种。

  DOI：

  10.1021/ja00059a052
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-lithiophenyl)-2-propoxide 在 次氯酸叔丁酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-chloro-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  Directed dilithiation of hexafluorocumyl alcohol - formation of a reagent for the facile introduction of a stabilizing bidentate ligand in compounds of hypervalent sulfur (10-S-4), phosphorus (10-P-5), silicon (10-Si-5), and iodine (10-I-3)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a001

文献信息

• Platinum-Catalyzed Domino Reaction with Benziodoxole Reagents for Accessing Benzene-Alkynylated Indoles
  作者：Yifan Li、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201412321

  日期：2015.4.27

  platinum‐catalyzed cyclization/alkynylation domino process to selectively obtain C5‐ or C6‐functionalized indoles starting from easily available pyrroles. The work combines, for the first time, a platinum catalyst with ethynylbenziodoxole hypervalent iodine reagents in a domino process for the synthesis of polyfunctionalized arene rings and gives access to important building blocks for the synthesis of bioactive

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。
• Dual Gold/Silver Catalysis: Indolizines from 2-Substituted Pyridine Derivatives via a Tandem C(sp³)–H Alkynylation/Iminoauration
  作者：Chunyu Han、Yaowen Liu、Xianhai Tian、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03667

  日期：2021.12.17

  A dual gold/silver-catalyzed cascade C(sp3)–H alkynylation/iminoauration of 2-substituted pyridines with hypervalent iodine(III) reagents for the synthesis of indolizines is described. This novel reaction involves the formation of an alkynyl Au(III) species, a dual gold/silver-catalyzed C(sp3)–H functionalization, and a subsequent iminoauration process. A number of indolizines bearing diverse functionalities

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。
• Metal-Free Electrophilic Alkynylation of Sulfenate Anions with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Stephanie G. E. Amos、Stefano Nicolai、Alec Gagnebin、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00050

  日期：2019.3.15

  Alkynyl sulfoxides are important building blocks with a unique reactivity in organic chemistry, but only a few reliable methods have been reported to synthesize them. A novel route to access alkynyl sulfoxides is reported herein by using ethynyl benziodoxolone (EBX) reagents to trap sulfenate anions generated in situ, via a retro-Michael reaction. The reaction takes place under metal-free and mild

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。
• Ethynylbenziodoxolones (EBX) as Reagents for the Ethynylation of Stabilized Enolates
  作者：Davinia Fernández González、Jonathan P. Brand、Régis Mondière、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/adsc.201300266

  日期：2013.5.17

  with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents. The structure and stability of this class of reagents is first described more in details. Differential scanning calorimetry (DSC) experiments showed a strong exothermic decomposition with EBX reagents, leading to guidelines for the safe use of these compounds. The extension of the method to aromatic alkynes and a broad range of benziodoxol(on)e reagents is then

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。