3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³ -benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl acetate | 887144-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³ -benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole；1-Acetoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benzoiodoxole；[3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ3,2-benziodoxol-1-yl] acetate
• CAS: 887144-95-8
• 化学式: C₁₁H₇F₆IO₃
• 分子量: 428.07
• InChiKey: NEQFMZOBNZBVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³ -benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl acetate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三组分反应用于合成高度官能化的炔丙基醚。

  摘要：

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202001317
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-iodophenyl)propan-2-ol 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³ -benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化大环化合成荧光环肽

  摘要：

  形成结构新颖的肽大环化合物的快速有效的环化方法对于药物化学非常重要。在此，我们报告了第一个金 (I) 催化的肽-EBX（乙炔基苯并酮）通过 C 2 -Trp C–H 活化的大环化。该反应在无保护基团的肽序列存在下进行，并通过简单的商业金催化剂（AuCl·Me 2 S）实现。该方法反应速度快（10 分钟内）、广泛的官能团耐受性（27 个未保护的肽被环化）和高达 86% 的分离收率。通过C-H炔基化形成的高度结合的环肽接头可以作为荧光探针直接应用于活细胞成像，而无需进一步附着荧光团。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09261

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Synthesis of <i>cis</i>-β-Amidevinyl Benziodoxolones from the Ethynyl Benziodoxolone–Chloroform Complex and Sulfonamides
  作者：Daisuke Shimbo、Atsushi Shibata、Masaharu Yudasaka、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03990

  日期：2019.12.6

  The synthesis of cis-β-amidevinyl benziodoxolones from the ethynyl benziodoxolone–chloroform complex and sulfonamides is reported. Evidence indicates that highly reactive unsubstituted ethynyl benziodoxolone undergoes Michael addition of sulfonamides, including sterically demanding acyclic amino acid derivatives. The synthesis of selectively deuterated cis-β-amidevinyl benziodoxolones and investigation

  据报道，由乙炔基苯并恶唑啉酮-氯仿配合物和磺酰胺合成了顺式-β-酰胺基乙烯基苯并恶唑啉酮。有证据表明，高反应性未取代的乙炔基苯并恶唑啉酮会经历迈克尔加成反应，包括空间上需要的无环氨基酸衍生物。选择性地氘化的合成顺式-β-amidevinyl benziodoxolones和乙炔基λ的调查3 -iodane反应性也进行了描述。
• A Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Iodobenzyl Alcohols via Addition of <i>ortho</i>-Iodophenyl Grignard Reagent to Aldehydes and Ketones
  作者：Antonio Togni、Ján Cvengroš、Daniel Stolz

  DOI：10.1055/s-0029-1217406

  日期：——

  with ketones upon addition of CeCl3. The potential application of the target compounds as precursors for novel electrophilic trifluoromethylating reagents based on hyper-valent iodine derivatives was demonstrated. addition reactions - Grignard reactions - organometallic reagents - benzyl alcohols - hypervalent iodine compounds

  宽范围的两个二级和三级邻碘苄基醇通过加成的合成邻碘苯基格氏试剂于醛和酮。加入CeCl 3后，发现酮显着提高了产率。证明了目标化合物作为基于高价碘衍生物的新型亲电子三氟甲基化试剂的前体的潜在应用。 加成反应-格氏反应-有机金属试剂-苄醇-高价碘化合物
• Cu(I)-Catalyzed <i>gem</i>-Aminoalkynylation of Diazo Compounds: Synthesis of Fluorinated Propargylic Amines
  作者：Nieves P. Ramirez、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01423

  日期：2021.8.6

  The gem-aminoalkynylation of fluorinated diazo compounds catalyzed by a simple Cu(I) salt is described. This three-component reaction allows the synthesis of propargylic amines with broad functional group tolerance. Both electron-rich and electron-poor anilines can be used as nucleophiles and alkyl-, aryl-, and silyl-substituted EthynylBenziodoXoles (EBX) as electrophiles.

  所述宝石通过简单的Cu（I）盐催化氟化重氮化合物的-aminoalkynylation进行说明。这种三组分反应允许合成具有广泛官能团耐受性的炔丙胺。富电子和缺电子苯胺均可用作亲核试剂，烷基、芳基和甲硅烷基取代的乙炔基苯并二氧杂环己烷 (EBX) 可用作亲电子试剂。
• Metal‐Free Oxidative Cross Coupling of Indoles with Electron‐Rich (Hetero)arenes
  作者：Paola Caramenti、Raj Kumar Nandi、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201802142

  日期：2018.7.17

  A new method for the synthesis of bi‐heteroaryls is reported, based on the umpolung of indoles with benziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents (IndoleBX). The oxidative coupling of IndoleBX with an equimolar amount of electron‐rich benzenes, indoles, pyrroles, and thiophenes proceeded under mild transition‐metal‐free conditions. Functionalized non‐symmetrical bi‐indolyl heterocycles were accessed

  报道了一种合成双杂芳基的新方法，该方法基于吲哚与苯并碘醇 (on)e 高价碘试剂 (IndoleBX) 的 umpolung。IndoleBX 与等摩尔量的富电子苯、吲哚、吡咯和噻吩的氧化偶联在温和的无过渡金属条件下进行。有效地获得了功能化的非对称双吲哚基杂环。引入新型 C2 取代的吲哚苯并氧唑试剂进一步允许将反应范围扩展到 NH 未保护和 C3 烷基化吲哚。获得的双杂环是合成和药物化学中的重要组成部分，可以很容易地转化为更复杂的杂环系统。