(1S,3S,5R)-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 132201-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: (1S,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 132201-55-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FKTVWNJZWGVCGN-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,5S) and (2S,5S)-tetrahydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-exo-bromo-3-endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 乙酸乙烯酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 72.0h， 生成 (1S,3S,5R)-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661

文献信息

• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• COTTERILL, IAN C.;DORMAN, GYORGY;FABER, KURT;JAOUHARI, RABIH;ROBERTS, STA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1661-1663
  作者：COTTERILL, IAN C.、DORMAN, GYORGY、FABER, KURT、JAOUHARI, RABIH、ROBERTS, STA+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic, enantiocomplementary, total asymmetric synthesis of leukotrienes-B3 and -B4
  作者：Ian C. Cotterill、Gy�rgy Dorman、Kurt Faber、Rabih Jaouhari、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Josef Spreitz、Alan G. Sutherland、John A. Winders、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/c39900001661

  日期：——

  The ketone 3 has been resolved using various enzyme-catalysed reactions and the enantiomer (+)-3 was transformed into the benzoate 8 while (–)-3 was converted into the esters 10 and 11; compounds 8 and 10 are complementary sections of leukotriene B4 while compounds 8 and 11 are late-stage synthons for leukotriene B3.

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。