3(5)-(β-D-Xylofuranosyl)pyrazole | 79504-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3(5)-(β-D-Xylofuranosyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(β-D-xylofuranosyl)pyrazole；(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-pyrazol-5-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 79504-16-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: KZCRRBCJQFFOHU-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylsulphonyl-3-(1-O-methylsulphonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-gulo-pentahydroxypentyl)pyrazole 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氨 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 81.66h， 生成 3(5)-(β-D-Xylofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第12部分。3-α-和3-β-（D-二呋喃呋喃糖基）吡唑的合成

  摘要：

  由D-古洛糖内酯（9）分四个步骤（总收率45％）制备3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-古洛基-五羟基戊基）吡唑（13 ）。用1-氟-2,4-二硝基苯和三乙胺处理，然后与甲磺酰氯在吡啶中反应，得到1-（2,4-二硝基苯基）-3-（1 - O-甲基磺酰基-2,3：4,5-di - ö异亚丙基d -庚-pentahydroxypentyl）吡唑（15），其上用三氯化硼和随后的甲醇分解，然后暴露于氨的甲醇溶液，得到3-治疗（α- d-xylofuranosyl）吡唑（5）。吡唑（13）的氧化和随后的氢化物还原，立体选择性地得到3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-氨基-五羟基戊基）吡唑（18）；以与吡唑（13）相同的方式对其进行处理，得到3-（β- D-木呋喃糖基）吡唑（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810002258

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Quijano, M. Luisa; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1573 - 1576
  作者：Buchanan, J. Grant、Quijano, M. Luisa、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• C-nucleoside studies. Part 12. Synthesis of 3-α- and 3-β-(<scp>D</scp>-xylofuranosyl)pyrazoles
  作者：J. Grant Buchanan、Simon J. Moorhouse、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19810002258

  日期：——

  by exposure to methanolic ammonia, yielded 3-(α-D-xylofuranosyl)pyrazole (5). Oxidation of the pyrazole (13) and subsequent hydride reduction afforded, stereoselectively, 3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ido-pentahydroxypentyl)pyrazole(18); treatment of this in the same manner as the pyrazole (13) yielded 3-(β-D-xylofuranosyl)pyrazole (7).

  由D-古洛糖内酯（9）分四个步骤（总收率45％）制备3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-古洛基-五羟基戊基）吡唑（13 ）。用1-氟-2,4-二硝基苯和三乙胺处理，然后与甲磺酰氯在吡啶中反应，得到1-（2,4-二硝基苯基）-3-（1 - O-甲基磺酰基-2,3：4,5-di - ö异亚丙基d -庚-pentahydroxypentyl）吡唑（15），其上用三氯化硼和随后的甲醇分解，然后暴露于氨的甲醇溶液，得到3-治疗（α- d-xylofuranosyl）吡唑（5）。吡唑（13）的氧化和随后的氢化物还原，立体选择性地得到3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-氨基-五羟基戊基）吡唑（18）；以与吡唑（13）相同的方式对其进行处理，得到3-（β- D-木呋喃糖基）吡唑（7）。