1-iodo-3-(methoxymethoxy)prop-1-yne | 296241-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-3-(methoxymethoxy)prop-1-yne
• CAS: 296241-76-4
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: CXJLCPXECVXBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(methoxymethoxy)prop-1-yne 在 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-Iodo-3-(methoxymethoxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯顺式-环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  高度稳定的对映体纯环丙基硼酸酯是制备大量不同环丙烷衍生物的理想结构单元。虽然反式构型化合物被证明是容易获得的，但我们在此报告了相应顺式环丙烷的首次合成。将讨论此过程的范围和限制。产品的绝对构型可以通过化学和光谱相关来确定。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2557::aid-ejoc2557>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-iodo-3-(methoxymethoxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯顺式-环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  高度稳定的对映体纯环丙基硼酸酯是制备大量不同环丙烷衍生物的理想结构单元。虽然反式构型化合物被证明是容易获得的，但我们在此报告了相应顺式环丙烷的首次合成。将讨论此过程的范围和限制。产品的绝对构型可以通过化学和光谱相关来确定。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2557::aid-ejoc2557>3.0.co;2-i

文献信息

• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。
• Facile Access to Triazole-Fused 3,1-Benzoxazines Enabled by Metal-Free Base-Promoted Intramolecular C–O Coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Stepan S. Tatevosyan、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-1623-2333

  日期：2022.1

  Diverse alcohol-tethered 5-iodotriazoles, readily accessible by a modified protocol of Cu-catalyzed (3+2)-cycloaddition, were utilized as precursors of the target fused heterocycles. The intramolecular C–O coupling proceeded efficiently under base-mediated transition-metal-free conditions, furnishing cyclization products in yields up to 96%. Suppression of the competing reductive cleavage of the C–I

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。