(3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,11,13,15-pentamethyl-heptadeca-3,8,16-trienyl]-tetrahydro-pyran-2-one | 837383-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,11,13,15-pentamethyl-heptadeca-3,8,16-trienyl]-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 837383-49-0
• 化学式: C₅₃H₁₀₆O₇Si₄
• 分子量: 967.762
• InChiKey: HZBVGDABAFTGGL-MZCWZMTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.37
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,11,13,15-pentamethyl-heptadeca-3,8,16-trienyl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,4S,5S,6R,7S,9Z,11S,12R,13S,14Z,16S)-6,12,16-trihydroxy-17-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,9,14-trien-4-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9S)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,11,13,15-pentamethyl-heptadeca-3,8,16-trienyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873