8-羟基喹啉镍 | 14100-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基喹啉镍
• 英文名称: nickel bis(8-hydroxyquinolinate)
• 英文别名: trans-Ni(II)(8-quinolinol-1H)2；Nickel(2+) diquinolin-8-olate；nickel(2+);quinolin-8-olate
• CAS: 14100-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂NiO₂
• 分子量: 346.995
• InChiKey: LLZPRVCRQDZPTA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉镍 在 水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 nickel oxinate
  参考文献：
  名称：

  Spectral changes in the formation of nickel oxinate monohydrate, a transient species in chloroform

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(85)80156-2
• 作为产物：
  描述：

  {Ni(8-C9H6NO)2}*2H2O 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 8-羟基喹啉镍
  参考文献：
  名称：

  Neue Wege zur Bestimmung und Trennung der Metalle mit Hilfe von o-Oxychinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01388361
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1-萘硼酸 在 potassium phosphate 、 8-羟基喹啉镍 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  双金属镍钯协同作用——混合金属催化 Mizoroki-Heck 反应和芳基溴的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  Pd 和 Ni 配合物的组合激活了芳基溴化物，用于热 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联，在短反应时间内获得高产率。可能会发生热氧化还原机制，Ni 配合物转移电子并将 Pd (II) 还原为 Pd (0)，然后将反应物带入氧化加成、迁移插入和还原消除的标准方案，这在 Mizoroki-Heck 反应中很典型和铃木联轴器。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03330-9

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Metal Complexes against Phytopathogenic Fungi
  作者：Xiao-Dan Yin、Kun-Yuan Ma、Yu-Ling Wang、Yu Sun、Xiao-Fei Shang、Zhong-Min Zhao、Ren-Xuan Wang、Yong-Jia Chen、Jia-Kai Zhu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01322

  日期：2020.10.7

  production, food security, and human health globally, and novel antifungal agents with simple chemical scaffolds and high efficiency are needed. In this study, we designed and synthesized 38 8-hydroxyquinoline metal complexes and evaluated their antifungal activities. The results showed that most of the tested compounds possessed remarkable in vitro antifungal activity. Especially, compound 1e exhibited the

  植物病原性真菌感染已成为全球农业生产，粮食安全和人类健康的主要威胁，因此需要具有简单化学支架和高效能的新型抗真菌剂。在这项研究中，我们设计和合成了38种8-羟基喹啉金属配合物，并评估了它们的抗真菌活性。结果表明，大多数测试化合物具有显着的体外抗真菌活性。特别是，化合物1E显示出所有的目标化合物中的最高抗真菌效力，用EC 50个的值0.0940，0.125，2.95和5.96微克/毫升，分别针对菌核病，灰霉病，禾谷镰刀菌以及Magnaporthe oryzae。初步的机理研究表明，化合物1e可能引起核盘菌的菌丝体异常，细胞膜通透性变化，细胞内含物泄漏以及抑制核盘菌形成和萌发。此外，化合物1e对核盘菌的体内抗真菌活性的结果表明1e具有比阳性对照嘧菌酯更高的疗效。因此，化合物1e有望成为开发新型抗真菌剂的新型主导结构。
• Ferromagnetic S=1 chain formed by a square Ni2S2 motif in Ni(qt)2 (qt=quinoline-8-thiolate). Magnetic properties of related compounds
  作者：Takashi Miyake、Takayuki Ishida、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Takashi Nogami

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00653-2

  日期：2001.5

  ML2 complexes [M=Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+; L=quinolin-8-olate (q), quinoline-8-thiolate (qt)] were prepared and their magnetic properties were studied. X-ray crystal structure analysis of Ni(qt)2 reveals that nickel(II) ions are arranged to form a one-dimensional structure with double thiolate bridges. Magnetic susceptibility measurements of Ni(qt)2 indicate that the nickel S=1 spins are ferromagnetically

  ML 2配合物[M = Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2+；制备了L ＝喹啉-8-油酸盐（q），喹啉-8-硫醇盐（qt）]，并研究了它们的磁性能。Ni（qt）2的X射线晶体结构分析表明，镍（II）离子排列成具有双硫醇盐桥的一维结构。Ni（qt）2的磁化率测量表明，镍S = 1自旋在链中铁磁耦合。其他ML 2表现出反铁磁相互作用。ML 2分子复合物的磁性还研究了含有7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的化合物。确定了Ni（qt）2（TCNQ）的晶体结构。
• Formation and properties of Ziegler systems based on nickel bis(dimethylglyoximate) in catalysis of hydrogenation reactions
  作者：Yu. Yu. Titova、L. B. Belykh、F. K. Shmidt

  DOI：10.1134/s1070363214120111

  日期：2014.12

  of the product of C-alkylation as a result of addition of AlEt3 to the C=N bond, and the reduction of Ni(II) to Ni(0) complexes. The absence of nickel clusters and a low concentration of coordinatively unsaturated Ni(0) complexes is the most probable reason of low catalytic activity of the studied system in hydrogenation catalysis.

  定性地表征了镍前体中酸性配体的性质对烯烃加氢中齐格勒体系活性的影响。通过IR，NMR和ESR光谱法确定的双（二甲基乙二肟酸镍）镍与三乙基铝反应的关键步骤包括AlEt 3与二甲基乙二肟酸配体的OH基团之间的反应，C-烷基化产物的形成将AlEt 3添加到C = N键中，以及将Ni（II）还原为Ni（0）络合物的结果。缺乏镍簇和低浓度的配位不饱和Ni（0）配合物是加氢催化研究体系催化活性低的最可能原因。
• Systematic study of the solvent extraction of metal oxinates
  作者：Jiří Starý

  DOI：10.1016/s0003-2670(00)87211-6

  日期：——

  Abstract The extraction of 32 metals (Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, La, Ti, Zr, Th, V, Nb, Cr, Mo, W, U, Mn, Fe, Co, Ni, Pd, Cu, Ag, Zn, Cd, Hg, Al, Ga, In, Tl, Pb and Bi) with oxine solution has been studied. The effects of pH, oxine concentration and water-soluble complexing agents (oxalic acid, tartaric acid, hydrocyanic acid, nitrilotriacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid and 1,2-diaminocyclohexanetetraacetic

  摘要 提取 32 种金属（Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Sc、La、Ti、Zr、Th、V、Nb、Cr、Mo、W、U、Mn、Fe、Co、Ni、Pd、Cu 、Ag、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Tl、Pb 和 Bi) 与 oxine 溶液进行了研究。已经研究了 pH、oxine 浓度和水溶性络合剂（草酸、酒石酸、氢氰酸、次氮基三乙酸、乙二胺四乙酸和 1,2-二氨基环己烷四乙酸）的影响。从这些结果计算出金属络合物与所研究的各种络合剂的萃取常数和稳定性常数。
• Nanocrystalline Mixed Ligand Complexes of Cu (II), Ni (II), Co (II) with N, O Donor Ligands: Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity
  作者：Kolhe H、Jadhav S、Shaikh H、Takate J、Aware J

  DOI：10.13005/ojc/320620

  日期：2016.12.25

  In present investigation nanocrystalline mixed ligand complexes were synthesized using 8-hydroxyquinoline, salicylaldoxime with metals like Cu (II), Ni (II) and Co (II). The metal: ligand ratio was found to be 1:1:1. These complexes were characterized using electronic spectra, FTIR spectra, elemental analysis, magnetic susceptibility, thermogravimetric analysis, conductivity measurement, powder X-ray diffraction and Scanning Electron Microscopy with electron dispersive spectroscopic methods.  The electronic spectra of complexes suggest that they have square planer geometries. In FTIR analysis characteristic bands of ν (M-N) and  ν (M-O).The Co (II) and Cu (II) complexes are paramagnetic in nature and these had square planer geometry. While Ni (II) complexes are diamagnetic nature and having square planer geometry. The thermal analysis of complexes was studied in an attempt to assign intermediate compounds. Low molar conductance values indicate non – electrolytic nature of the complexes. The Powder X-ray diffraction study shows formation of nanocrystalline phase as well as the grain size of complexes is less than 10 nm. The EDS study is shows  good agreement for formation of mixed ligand metal complexes  . Complex: [C16H12CuN2O2], [C14H12N2NiO4 ], [C16H12NiN2O2] and [C16H12CoN2O2]   had antimicrobial activity against four bacteria tested. Bacteria were resistant to other five complexes.

  本研究使用 8-羟基喹啉、水杨醛肟与 Cu (II)、Ni (II) 和 Co (II) 等金属合成了纳米晶混合配体复合物。金属与配体的比例为 1:1:1。使用电子光谱、傅立叶变换红外光谱、元素分析、磁感应强度、热重分析、电导率测量、粉末 X 射线衍射和扫描电子显微镜以及电子色散光谱方法对这些配合物进行了表征。 复合物的电子能谱表明它们具有正方形平面几何结构。在傅立叶变换红外光谱分析中，ν（M-N）和ν（M-O）为特征谱带。钴（II）和铜（II）配合物具有顺磁性，它们的几何形状为方形平面。钴（II）和铜（II）络合物具有顺磁性，其几何形状为方形平面，而镍（II）络合物具有二磁性，其几何形状为方形平面。对配合物的热分析进行了研究，试图找出中间化合物。低摩尔电导值表明络合物具有非电解性质。粉末 X 射线衍射研究表明，络合物形成了纳米晶相，晶粒尺寸小于 10 纳米。EDS 研究表明，混合配体金属配合物的形成与 EDS 研究结果十分吻合。复合物：[C16H12CuN2O2]、[C14H12N2NiO4 ]、[C16H12NiN2O2]和[C16H12CoN2O2]对测试的四种细菌具有抗菌活性。细菌对其他五种复合物具有抗药性。