Cyclohexanone, 2-hydroxy-2,6-di-2-propenyl- | 478169-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexanone, 2-hydroxy-2,6-di-2-propenyl-
• 英文别名: 2,6-diallyl-2-hydroxy-1-cyclohexanone
• CAS: 478169-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LCWXKYZWXFBBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanone, 2-hydroxy-2,6-di-2-propenyl- 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到1-hydroxybicyclo[4.3.1]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位/环断裂策略合成八元和九元碳环：双环[6.4.0]-和双环[7.4.0]烯烃环系统的快速通用方法。

  摘要：

  顺式-2,6-二烯基-2-羟基-1-环己酮的闭环复分解（RCM）提供双环[3.n.1]烯酮，该环烯通过氧化裂解可容易地转化为八元或九元碳环。酮桥系绳。由于起始的环己酮很容易从市售的1,2-环己二酮组装而成，因此整个过程构成了向中型碳环化合物快速且通用的途径，否则这些化合物很难使用当前可得的方法进行组装。如果环己酮链中的一个烯烃被炔烃取代，则随后的RCM会生成1,3-二烯系统，该系统能够与活化的亲二烯体进行立体选择性Diels-Alder反应。所得三轮车的酮桥的氧化裂解导致具有最多四个立体中心的8-6和9-6稠合双碳轮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2923::aid-chem2923>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cyclohexanone, 2-hydroxy-2,6-di-2-propenyl-
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位/环断裂策略合成八元和九元碳环：双环[6.4.0]-和双环[7.4.0]烯烃环系统的快速通用方法。

  摘要：

  顺式-2,6-二烯基-2-羟基-1-环己酮的闭环复分解（RCM）提供双环[3.n.1]烯酮，该环烯通过氧化裂解可容易地转化为八元或九元碳环。酮桥系绳。由于起始的环己酮很容易从市售的1,2-环己二酮组装而成，因此整个过程构成了向中型碳环化合物快速且通用的途径，否则这些化合物很难使用当前可得的方法进行组装。如果环己酮链中的一个烯烃被炔烃取代，则随后的RCM会生成1,3-二烯系统，该系统能够与活化的亲二烯体进行立体选择性Diels-Alder反应。所得三轮车的酮桥的氧化裂解导致具有最多四个立体中心的8-6和9-6稠合双碳轮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2923::aid-chem2923>3.0.co;2-7