2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-2-en-1-one | 116608-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one；2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone；2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexene-1-one；2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohex-2-enone；2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-one；2-tertbutyldimethylsilyloxy-2-cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 116608-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: QOWHMUWLHGVKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-6-(7-methoxyhept-3-ene-1,5-diynyl)-1,6-bis{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,2-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚合方法用于合成埃斯帕米霉素和加利车霉素的烯二炔结构的中间体

  摘要：

  乙炔二乙炔锂5加到2-甲硅烷氧基-2-环己烯酮6中，然后进行甲硅烷基迁移，生成酮加合物7，这是向简单埃斯帕霉素核心的中间体

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99423-1

文献信息

• Synthesis and intramolecular photocycloadditions of 2-acyloxy-3-hexenoyl cyclohexenones: Diastereoselectivity in the intramolecular [2+2] photocycloadditions of alkenes and cyclohexenones tethered by four atoms
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、Paul S. Watson、Lisa E. Guise

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90403-8

  日期：1997.6

  The intramolecular [2+2] photocycloaddition of 2-acyloxy-2-3-hexenoylcyclohexenones has been shown to be highly diastereoselective. The cycloadditions produce exclusively cis fused products and the sense and level of selectivity is consistent with a molecular mechanics model for initial bond formation in the stepwise cycloaddition.

  已经显示2-酰氧基-2-3-己烯酰基环己烯酮的分子内[2 + 2]光环加成是高度非对映选择性的。环加成仅产生顺式稠合产物，选择性的意义和水平与逐步环加成中初始键形成的分子力学模型一致。
• Transition metal promoted acetylene isomerisation reactions in organic synthesis
  作者：Peter Quayle、Shopna Rahman、E.Lucy M. Ward、John Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73103-0

  日期：1994.5

  A transition metal mediated acetylene-vinylidene rearrangement has been developed for the synthesis of spirocyclic lactones

  已经开发出过渡金属介导的乙炔-亚乙烯基重排用于合成螺环内酯
• Compositions useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20050148603A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides processes for preparing the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药用可接受组合物，以及在治疗各种疾病、症状或障碍中使用这些化合物和组合物的方法。
• Cytotoxic bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne compounds and process for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05198560A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The present invention relates to a novel and efficient process for the preparation of 8-hydroxybicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne ring system which is part of the aglycone of esperemicin and to novel cytotoxic antitumor agents having said bicyclic ring system. The present invention also provides a method for treating mammalian malignant tumors by administering to an animal in need of such treatment an antitumor effective amount of a compound of the present invention.

  本发明涉及一种新颖高效的方法，用于制备8-羟基双环[7.3.1]十三烯-4-炔-2,6-二炔环系统，该环系统是埃斯佩雷霉素的无糖基部分，并且涉及具有该双环环系统的新型细胞毒抗肿瘤药物。本发明还提供了一种治疗哺乳动物恶性肿瘤的方法，即通过向需要此类治疗的动物投与本发明化合物的抗肿瘤有效量。
• Synthesis of Fused Oxabicyclic Systems by Metal-Catalyzed Intramolecular Addition of 1,3-Cycloalkyldiones to Alkynes
  作者：Moisés Gulías、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0345632

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Readily available 4-propargyl-1,3-cyclohexanediones and cyclopentanediones can be chemo- and regioselectively cycloisomerized to synthetically appealing fused oxabicyclic systems by simply stirring at room temperature with catalytic amounts of an appropriate metal complex.

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。