Methyl 4-oxo-4-phenyl-2-phenylsulfanylbutanoate | 85920-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-oxo-4-phenyl-2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 85920-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: IQKUMNBYSHFLHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-oxo-4-phenyl-2-phenylsulfanylbutanoate 在 镍 氢气 作用下， 以92%的产率得到3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸酯的区域特异性合成：邻甲硅烷基化的烯酸酯与α-氯-α-苯基硫代乙酸甲酯的烷基化

  摘要：

  甲基α-氯-α-苯硫基乙酸酯（2）将O-甲硅烷基化的烯酸酯区域特异性地烷基化以形成γ-酮酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81396-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 methyl 2-chloro-2-(phenylsulfanyl)acetate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到Methyl 4-oxo-4-phenyl-2-phenylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸酯的区域特异性合成：邻甲硅烷基化的烯酸酯与α-氯-α-苯基硫代乙酸甲酯的烷基化

  摘要：

  甲基α-氯-α-苯硫基乙酸酯（2）将O-甲硅烷基化的烯酸酯区域特异性地烷基化以形成γ-酮酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81396-9

文献信息

• STANNOUS (II) TRIFLATE PROMOTED REARRANGEMENT OF β-KETO SULFOXIDES. SYNTHESIS OF 1,4-DIKETONES
  作者：Makoto Shimizu、Takahiko Akiyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1531

  日期：1984.9.5

  Stannous triflate promotes rearrangement of β-keto sulfoxides to generate α-thiocarbocation, which in turn react with silyl enol ethers to give 2-arylsulfenyl-1,4-diketones in good yields.

  三氟甲磺酸亚锡促进 β-酮亚砜的重排以产生 α-硫代碳正离子，后者又与甲硅烷基烯醇醚反应，以良好的产率得到 2-芳基亚硫基-1,4-二酮。
• LEE, T. V.;OKONKWO, J. O., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 323-326
  作者：LEE, T. V.、OKONKWO, J. O.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;IQBAL, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 327-328
  作者：FLEMING, I.、IQBAL, J.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, MAKOTO;AKIYAMA, TAKAHIKO;MUKAIYAMA, TORUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1531-1534
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、AKIYAMA, TAKAHIKO、MUKAIYAMA, TORUAKI

  DOI：——

  日期：——
• A regiospecific synthesis of γ-keto esters: the alkylation of o-silylated enolates with methyl α-chloro- α-phenylthioacetate
  作者：Thomas V. Lee、Jonathan O. Okonkwo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81396-9

  日期：1983.1

  Methyl α-chloro-α-phenylthio acetate (2) regiospecifically alkylates O-silylated enolates to form γ-keto esters.

  甲基α-氯-α-苯硫基乙酸酯（2）将O-甲硅烷基化的烯酸酯区域特异性地烷基化以形成γ-酮酯。