methyl 2-chloro-2-(phenylsulfanyl)acetate | 85920-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-(phenylsulfanyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 85920-99-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: HHVMSWORZCJJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(phenylsulfanyl)acetate 在 lipoprotein lipase from Burkholderia sp. (EC 3.1.1.3) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰酯的酶促分离和脱羧官能团化

  摘要：

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。

  DOI：

  10.1002/chem.202302996
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-chloro-2-(phenylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰酯的酶促分离和脱羧官能团化

  摘要：

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。

  DOI：

  10.1002/chem.202302996

文献信息

• 一种1-苄基-6-甲氧羰甲基四氢异喹啉衍生 物、制备方法及其抗血小板聚集的应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105130893B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属药物合成领域，提供了一种1‐苄基‐6‐甲氧羰甲基四氢异喹啉衍生物、制备方法及其抗血小板聚集的应用，具体涉及式的新型1‐取代苄基‐N‐烷基(酰基)‐6‐甲氧羰甲基‐7‐甲氧基‐1,2,3,4‐四氢异喹啉衍生物、制备方法及其抗血小板聚集活性的应用。本发明的衍生物通过Born氏比浊法测试体外抗血小板聚集活性，结果显示具有抗血小板聚集活性，且活性明显高于阳性对照硫酸氯吡格雷。1‐苄基‐6‐甲氧羰甲基四氢异喹啉衍生物氮的修饰有利于提高抗血小板聚集活性。该发明可进一步制备抗血栓药物，具有很好的实用价值和应用前景。
• A regiospecific synthesis of γ-keto esters: the alkylation of o-silylated enolates with methyl α-chloro- α-phenylthioacetate
  作者：Thomas V. Lee、Jonathan O. Okonkwo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81396-9

  日期：1983.1

  Methyl α-chloro-α-phenylthio acetate (2) regiospecifically alkylates O-silylated enolates to form γ-keto esters.

  甲基α-氯-α-苯硫基乙酸酯（2）将O-甲硅烷基化的烯酸酯区域特异性地烷基化以形成γ-酮酯。
• The methoxycarbonylalkylation and methoxycarbonylalkylidenation of silyl enol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81397-0

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers (1) react with the phenylthio(methoxycarbonyl)alkyl chlorides (2) in the presence of Lewis acids to give good yields of the γ-ketoesters (3); oxidative and reductive desulphurisations give the saturated (4) and unsaturated (5 or 6) γ-keto esters, respectively.

  在路易斯酸的存在下，甲硅烷基烯醇醚（1）与苯硫基（甲氧羰基）烷基氯化物（2）反应，得到高产率的γ-酮酸酯（3）；氧化和还原脱硫分别得到饱和的（4）和不饱和的（5或6）γ-酮酯。
• [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions of .alpha.-(Phenylthio)Dicarbonyl Electrophiles with Bis(trimethylsilyl) Enol Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Medium Ring Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1021/jo00131a013

  日期：1995.12

  The [3 + 4] and [3 + 5] annulations of bis(trimethylsilyl) enol ethers with 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles bearing alpha-phenylthio substituents leads to the formation of bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] ethers with good regiochemical and stereochemical control, Subsequent oxidation of the phenylthio moiety followed by reduction with SmI2 constitutes a high-yielding and regioselective process for cleavage of the bridging ether linkage. The overall strategy provides a synthetic pathway for the synthesis of highly functionalized medium ring carbocycles.
• Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy alkylsulfanyl esters via a nucleophilic fluorination of sulfides
  作者：C. Jouen、S. Lemaître、T. Lequeux、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00639-5

  日期：1998.9

  By halogen-exchange reaction using NEt3-3HF as fluoride source, methyl 2-fluoro-2-alkylsulfanyl acetate 3a-d could be obtained in good yields. Their ester enolates reacted with aromatic or aliphatic aldehydes, to lead to methyl alpha-alkylsulfanyl-alpha-fluoro-beta-hydroxy esters 4-8. By using benzaldehyde as electrophile, the retro-aldol reaction could be favorised by a temperature effect. The selective formation of the syn or the anti diastereoisomers has been controled. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.