(2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane | 837383-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
• CAS: 837383-45-6
• 化学式: C₃₈H₆₉IO₅Si₂
• 分子量: 789.038
• InChiKey: FANUKBBZMUUMEZ-XNBPJEAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,11,13,15-pentamethyl-nonadeca-3,8,16-trienyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873