(2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-enamide | 878486-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-enamide
• CAS: 878486-66-9
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 417.737
• InChiKey: ASQGJGZVNMGWJJ-MHORFTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-enamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到(2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid methoxymethyl amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides

  摘要：

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.010
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides

  摘要：

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.010

文献信息

• Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides
  作者：Mark A. Burlingame、Esteban Mendoza、Gary W. Ashley、David C. Myles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.010

  日期：2006.2

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.