1-[2,5,6-trideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil | 1363739-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2,5,6-trideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil
• CAS: 1363739-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₂O₇P
• 分子量: 400.3
• InChiKey: YQKCBZDIEPZEKT-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-5-(2,4-dioxo-3H-pyrimidin-1-yl)oxolane-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-[2,5,6-trideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-α-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil 、 1-[2,5,6-trideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷-5'-膦酸酯类似物的合成及其抗病毒活性的评价

  摘要：

  通过5-步骤（包括Wittig反应和Suzuki-Miyaura偶联）的一小步步骤，合成了少量的5-（杂）芳基修饰的核苷膦酸酯。膦酸酯去保护过程中出乎意料的异化反应使我们能够分离5位取代的2'-脱氧尿苷膦酸酯的两种异构体，并评估它们对多种病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.654876