2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[3-[2-(3-pyridyl)-1,3-dithian-2-yl]propyl]guanosine 3',5'-diisobutyrate | 189241-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[3-[2-(3-pyridyl)-1,3-dithian-2-yl]propyl]guanosine 3',5'-diisobutyrate
• 英文别名: 2'-deoxy-N²-isobutyryl-O⁶-[3-[2-(3-pyridyl)-1,3-dithian-2-yl]propyl]guanosine 3',5'-diisobutyrate
• CAS: 189241-38-1
• 化学式: C₃₄H₄₆N₆O₇S₂
• 分子量: 714.907
• InChiKey: KFRKSYJLFWCHSS-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  156.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[3-[2-(3-pyridyl)-1,3-dithian-2-yl]propyl]guanosine 3',5'-diisobutyrate 在 silver nitrate sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 O⁶-[1-oxo-1-(3-pyridyl)but-4-yl]-2'deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基氧代丁基加合物O6- [4-氧代-4-（3-吡啶基）丁基]鸟嘌呤存在于4-（乙酰氧基甲基亚氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮处理的DNA中，并且是O6-烷基鸟嘌呤的底物-DNA烷基转移酶。

  摘要：

  肺致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）被活化为甲基化或吡啶基氧代丁基化DNA的反应性代谢产物。先前的研究表明，吡啶基氧代丁基化的DNA会干扰O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）对O6-甲基鸟嘌呤（O6-mG）的修复。吡啶基氧代丁基化DNA的AGT反应性归因于（吡啶基氧代丁基）鸟嘌呤加合物。制备了一种潜在的AGT底物加合物2'-脱氧-O6- [4-氧代-4-（3-吡啶基）丁基]鸟苷（O6-pobdG）。该加合物在pH 7.0稳定超过13天，并在中性热水解条件（pH 7.0，100摄氏度，30分钟）下稳定。在温和的酸水解条件下（0.1 N HCl，80摄氏度），将O6-pobdG脱嘌呤化，以生成O6- [4-氧代-4-（3-吡啶基）丁基]鸟嘌呤（O6-pobG）。在强酸水解条件（0.8 N HCl，80摄氏度）下，O6-pobdG水解为4-羟基-1-（3-

  DOI：

  10.1021/tx9602067
• 作为产物：
  描述：

  N²,3',5'-triisobutyryl-2'-deoxyguanosine 、 4-(1,3-dithian-2-yl)-4-((3-pyridyl)butan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2'-deoxy-N2-isobutyryl-O6-[3-[2-(3-pyridyl)-1,3-dithian-2-yl]propyl]guanosine 3',5'-diisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基氧代丁基加合物O6- [4-氧代-4-（3-吡啶基）丁基]鸟嘌呤存在于4-（乙酰氧基甲基亚氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮处理的DNA中，并且是O6-烷基鸟嘌呤的底物-DNA烷基转移酶。

  摘要：

  肺致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）被活化为甲基化或吡啶基氧代丁基化DNA的反应性代谢产物。先前的研究表明，吡啶基氧代丁基化的DNA会干扰O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）对O6-甲基鸟嘌呤（O6-mG）的修复。吡啶基氧代丁基化DNA的AGT反应性归因于（吡啶基氧代丁基）鸟嘌呤加合物。制备了一种潜在的AGT底物加合物2'-脱氧-O6- [4-氧代-4-（3-吡啶基）丁基]鸟苷（O6-pobdG）。该加合物在pH 7.0稳定超过13天，并在中性热水解条件（pH 7.0，100摄氏度，30分钟）下稳定。在温和的酸水解条件下（0.1 N HCl，80摄氏度），将O6-pobdG脱嘌呤化，以生成O6- [4-氧代-4-（3-吡啶基）丁基]鸟嘌呤（O6-pobG）。在强酸水解条件（0.8 N HCl，80摄氏度）下，O6-pobdG水解为4-羟基-1-（3-

  DOI：

  10.1021/tx9602067