(2R,4S)-(-)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat | 116842-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-(-)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat
• 英文别名: dimethyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-3,4-dicarboxylate；dimethyl (2R,4S)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate；(2R,4S)-2-t-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 116842-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: XUUMPOSHNXPPFE-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-(-)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,4S)-2-tert-Butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl)-Δ⁴-1,3-oxazolin-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以87%的产率得到(2R,4S)-(-)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Stucky, Gerhard, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1398 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselektive Synthese neuer zentral wirksamer Tricyclen vom Benzomorphan-Typ mit 2-Phenylethylamin Partialstruktur
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260208

  日期：——

  Die Addition des mit LDA deprotonierten Glycinesters 6 an das Homophthalaldehydmonoacetal 5 liefert den β‐Hydroxyester 7, der sich nach Reduktion zu den racemischen 2,6‐Epoxy‐3‐benzoxocin‐5‐aminen (+/−)‐12 und (+/−)‐13 cyclisieren läß. Die Schlüsselverbindungen für die Gewinnung von 12 und 13 in enantiomerenreiner Form sind die Hydroxyacetale (R,S,R)‐22 und (R,S,S)‐23: (R,S,R)‐22 läßt sich stereoselektiv

  将用 LDA 去质子化的甘氨酸酯 6 添加到同苯二醛单缩醛 5 中产生 β-羟基酯 7，在还原为外消旋 2,6-环氧-3-苯并氧嘧啶-5-胺 (+/-) - 12 和(+/-) - 13 可环化。获得对映体纯形式的 12 和 13 的关键化合物是羟基缩醛 (R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23: (R, S, R) ‐22 可以通过添加立体选择性获得得到芳基锂化合物21b或芳基钛化合物21c至新的丝氨酸当量(R,S)-20；在-78°C下用LiAlH4还原酮（R，S）-24主要（> 95％）导致非对映异构羟基缩醛（R，S，S）-23。在酸作用下，(R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23 转化为三环氨基甲酸酯 (S, S, R) ‐25 和 (R, S, S) ‐30, 变成二甲胺 (S, S, R) ‐12 和 (R, S, 减少 S) -13 并允许甲基化
• Optically Active 4,4-Di-Substituted Oxazolidine Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Onoda Toshihiko

  公开号：US20080108828A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine compound having the formula (I) wherein R 1 represents a substituted C 1 -C 3 alkyl group, a substituted C 2 -C 3 alkenyl group, a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of the formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a phenyl group or a benzyl group; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, or the like or a phenyl group; R 3 represents a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl group, a benzoyl group, a phenyloxycarbonyl group or a benzyloxycarbonyl group and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 2 -C 6 alkenyl group.

  具有式（I）的光学活性4,4-双取代噁唑啉化合物，其中R1代表取代的C1-C3烷基，取代的C2-C3烯基，甲酰基，羟甲基，COOR的配基，卤代甲基，磷甲基；R代表C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基或苄基；R2代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基或类似物或苯基；R3代表C2-C6酰基，C1-C6烷氧羰基，苯甲酰基，苯氧羰基或苄氧羰基，R4代表C1-C6烷基或C2-C6烯基。
• OPTICALLY ACTIVE 4,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1806344A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  [Subject] To provide optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivatives and procedures for their preparation. [Means to solve the subject] An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivative having the general formula (I) [wherein, R1 represents a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group, or the like, R represents a C1-C6 alkyl group, or the like, R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, or the like, R3 represents a C2-C6 alkanoyl group, a C1-C6 alkyloxycarbonyl group, or the like, and R4 represents a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group].

  主题 提供具有光学活性的 4,4-二取代噁唑烷衍生物及其制备方法。 [解决本课题的方法］ 具有通式 (I) 的光学活性的 4,4-二取代恶唑烷衍生物 其中 R1 代表甲酰基、羟甲基、式 COOR 的基团、卤代甲基、鏻甲基或类似基团、 R 代表 C1-C6 烷基或类似基团、 R2 代表 C1-C6 烷基、C3-C10 环烷基或类似基团、 R3 代表 C2-C6 烷酰基、C1-C6 烷氧羰基或类似基团，以及 R4 代表 C1-C6 烷基或 C2-C6 烯基]。
• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• EP1806344
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——