(2R,4S)-2-tert-Butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid | 104173-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-tert-Butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-tert-butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 104173-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: HBAVGXKPBOBKLD-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-Butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-isopropyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-(-)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,4S)-2-tert-Butyl-3-methoxycarbonyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085

文献信息

• Formal Total Synthesis of <scp>l</scp>-Ossamine via Decarboxylative Functionalization Using Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis in a Flow System
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02531

  日期：2017.1.20

  A formal total synthesis of l-ossamine was achieved. The key feature of the synthesis was the decarboxylative functionalization of a threonine derivative using visible-light-mediated photoredox catalysis. This reaction was implemented in a flow reactor, allowing for the efficient conversion to the desired product.

  实现了1- ossamine的正式全合成。合成的关键特征是使用可见光介导的光氧化还原催化对苏氨酸衍生物进行脱羧功能化。该反应在流动反应器中进行，允许有效转化为所需产物。
• Optically Active 4,4-Di-Substituted Oxazolidine Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Onoda Toshihiko

  公开号：US20080108828A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine compound having the formula (I) wherein R 1 represents a substituted C 1 -C 3 alkyl group, a substituted C 2 -C 3 alkenyl group, a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of the formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a phenyl group or a benzyl group; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, or the like or a phenyl group; R 3 represents a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl group, a benzoyl group, a phenyloxycarbonyl group or a benzyloxycarbonyl group and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 2 -C 6 alkenyl group.

  具有式（I）的光学活性4,4-双取代噁唑啉化合物，其中R1代表取代的C1-C3烷基，取代的C2-C3烯基，甲酰基，羟甲基，COOR的配基，卤代甲基，磷甲基；R代表C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基或苄基；R2代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基或类似物或苯基；R3代表C2-C6酰基，C1-C6烷氧羰基，苯甲酰基，苯氧羰基或苄氧羰基，R4代表C1-C6烷基或C2-C6烯基。
• OPTICALLY ACTIVE 4,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1806344A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  [Subject] To provide optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivatives and procedures for their preparation. [Means to solve the subject] An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivative having the general formula (I) [wherein, R1 represents a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group, or the like, R represents a C1-C6 alkyl group, or the like, R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, or the like, R3 represents a C2-C6 alkanoyl group, a C1-C6 alkyloxycarbonyl group, or the like, and R4 represents a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group].

  主题 提供具有光学活性的 4,4-二取代噁唑烷衍生物及其制备方法。 [解决本课题的方法］ 具有通式 (I) 的光学活性的 4,4-二取代恶唑烷衍生物 其中 R1 代表甲酰基、羟甲基、式 COOR 的基团、卤代甲基、鏻甲基或类似基团、 R 代表 C1-C6 烷基或类似基团、 R2 代表 C1-C6 烷基、C3-C10 环烷基或类似基团、 R3 代表 C2-C6 烷酰基、C1-C6 烷氧羰基或类似基团，以及 R4 代表 C1-C6 烷基或 C2-C6 烯基]。
• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Renaud, Philippe; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 836 - 838
  作者：Renaud, Philippe、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——