(5-carboxyindole-1-yl)-2'-deoxynucleoside 5'-triphosphate | 1204320-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-carboxyindole-1-yl)-2'-deoxynucleoside 5'-triphosphate
• 英文别名: 5-carboxyindol-1-yl 2'-deoxyriboside-5'-triphosphate；d5-CITP；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1204320-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₁₄P₃
• 分子量: 517.216
• InChiKey: ZMFBSOYRSMSOLE-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 磷酸三甲酯 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (5-carboxyindole-1-yl)-2'-deoxynucleoside 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Quantifying the energetic contributions of desolvation and π-electron density during translesion DNA synthesis

  摘要：

  本报告研究了高保真 DNA 聚合酶在无碱基位点（一种非指导性 DNA 损伤）复制过程中选择核苷酸的分子机制。这是通过合成几种独特的 5-取代吲哚基 2'-脱氧核糖三磷酸并定义其在脱碱基位点对面掺入的动力学参数来探究 π 电子密度和溶剂化能的贡献来实现的。一般来说，疏水性非天然核苷酸的 Kd、app 值比等排亲水类似物的测量值低约 10 倍。此外，含有较低 π 电子密度的核苷酸的 kpol 值比具有较高 π 电子密度的等排类似物慢。动力学参数的差异用于量化去溶剂化和π电子密度对核苷酸结合和聚合速率常数的能量贡献。我们证明，缺乏氢键能力的类似物充当跨损伤DNA复制的链终止子，而具有氢键功能基团的类似物在与脱碱基位点相对配对时会延伸。总的来说，数据表明，脱碱基位点对面的核苷酸掺入效率是由与核碱基去溶剂化和π电子堆积相互作用相关的能量控制的，而超出损伤的伸长是通过碱基堆积和氢键相互作用的组合实现的。

  DOI：

  10.1093/nar/gkq925