6,6'-dimethyl-3'-nitro[2,2']bipyridinyl-3-carboxylic acid methyl ester | 851066-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-3'-nitro[2,2']bipyridinyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-methyl-2-(6-methyl-3-nitropyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 851066-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: IOIFDEMLUXBKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-3'-nitro[2,2']bipyridinyl-3-carboxylic acid methyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以31%的产率得到3,6-dimethyl-9H-4,5,9-triazaphenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-pyridone-fused 2,2′-bipyridine derivatives. An unexpectedly complex solid state structure of 3,6-dimethyl-9H-4,5,9-triazaphenanthren-10-one

  摘要：

  我们合成了 2-吡啶酮融合的 2,2â²-联吡啶衍生物 1a 和 1b。对 1b 进行的 X 射线衍射分析表明，其固态结构非常复杂，无序分子嵌入由六角形氢键柱组成的中心对称晶格所形成的通道结构中。这些柱子由三个对称性独立的分子组装而成。根据埃特（Etter）氢键优先级规则，菲罗啉硝基的质子配位能力取代了自互补顺式酰胺氢键图案的二聚化。

  DOI：

  10.1039/b417485b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基烟酰氯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,6'-dimethyl-3'-nitro[2,2']bipyridinyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-pyridone-fused 2,2′-bipyridine derivatives. An unexpectedly complex solid state structure of 3,6-dimethyl-9H-4,5,9-triazaphenanthren-10-one

  摘要：

  我们合成了 2-吡啶酮融合的 2,2â²-联吡啶衍生物 1a 和 1b。对 1b 进行的 X 射线衍射分析表明，其固态结构非常复杂，无序分子嵌入由六角形氢键柱组成的中心对称晶格所形成的通道结构中。这些柱子由三个对称性独立的分子组装而成。根据埃特（Etter）氢键优先级规则，菲罗啉硝基的质子配位能力取代了自互补顺式酰胺氢键图案的二聚化。

  DOI：

  10.1039/b417485b

文献信息

• Synthesis of 2-pyridone-fused 2,2′-bipyridine derivatives. An unexpectedly complex solid state structure of 3,6-dimethyl-9H-4,5,9-triazaphenanthren-10-one
  作者：Stefán Jónsson、Carlos Solano Arribas、Ola F. Wendt、Jay S. Siegel、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/b417485b

  日期：——

  2-Pyridone-fused 2,2′-bipyridine derivatives 1a and 1b were synthesised. X-Ray diffraction analysis of 1b revealed a highly complex solid state structure with a disordered molecule imbedded in a channel structure formed by a centrosymmetric lattice of hexagonally packed, hydrogen bonded columns. The columns are assembled from three symmetry independent molecules. Dimerisation of the self-complementary cis-amide hydrogen bond motif is overridden by the fulfilment of the proton coordination ability of the phenanthroline nitrogens in accordance with Etter's rules of hydrogen bond priorities.

  我们合成了 2-吡啶酮融合的 2,2â²-联吡啶衍生物 1a 和 1b。对 1b 进行的 X 射线衍射分析表明，其固态结构非常复杂，无序分子嵌入由六角形氢键柱组成的中心对称晶格所形成的通道结构中。这些柱子由三个对称性独立的分子组装而成。根据埃特（Etter）氢键优先级规则，菲罗啉硝基的质子配位能力取代了自互补顺式酰胺氢键图案的二聚化。