8-phenyl-2-(1H)-quinolinone | 49832-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-2-(1H)-quinolinone
• 英文别名: 8-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 49832-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD19099397
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HTWWGELSKLIZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2-(1H)-quinolinone 在 三溴化磷 、 三溴氧磷 作用下， 生成 2-bromo-8-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Notes. Synthesis of Some New 8,8'-Disubstituted 2,2'-Biquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a605
• 作为产物：
  描述：

  8-苯基喹啉 在 水 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到8-phenyl-2-(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  2-(1H)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法

  摘要：

  本发明属于有机中间体合成领域，具体公开了一种2‑(1H)‑喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法：喹啉原料、水在反应促进剂及微波辅助下发生加成反应，得到所述的2‑(1H)‑喹啉酮类化合物；所述的喹啉原料为喹啉、或者在喹啉环上除2位以外的位置上含有取代基的喹啉衍生物；所述的反应促进剂为2‑氯乙酸酯和/或2‑溴乙酸酯。该方法原料易得，反应条件简便、反应时间短、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN108503582B

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C8 arylation of quinoline N-oxides with arylboronic acids
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lv、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.028

  日期：2020.6

  Abstract Herein, we report the first RhIII-catalyzed regioselective C8 arylation of quinoline N-oxides with commercially available arylboronic acids as coupling partners. This procedure is simple, and the reaction shows perfect regioselectivity, a broad substrate scope, and isolated yields of up to 92%. We demonstrate the utility of the reaction by using it for late-stage functionalization of a fungicide

  摘要在本文中，我们报道了首次以RhIII催化的喹啉N-氧化物的RhoIII催化区域选择性C8芳基化，其以市售的芳基硼酸作为偶联伙伴。此过程很简单，反应显示出完美的区域选择性，广泛的底物范围，分离出的收率高达92％。通过将其用于杀真菌剂的后期功能化，我们证明了该反应的实用性。
• 2-(1H)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN108503582B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明属于有机中间体合成领域，具体公开了一种2‑(1H)‑喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法：喹啉原料、水在反应促进剂及微波辅助下发生加成反应，得到所述的2‑(1H)‑喹啉酮类化合物；所述的喹啉原料为喹啉、或者在喹啉环上除2位以外的位置上含有取代基的喹啉衍生物；所述的反应促进剂为2‑氯乙酸酯和/或2‑溴乙酸酯。该方法原料易得，反应条件简便、反应时间短、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• MANIMARAN T.; RAMAKRISHNAN V. T., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 324-330
  作者：MANIMARAN T.、 RAMAKRISHNAN V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Notes. Synthesis of Some New 8,8'-Disubstituted 2,2'-Biquinolines
  作者：Francis Case、John Lafferty

  DOI：10.1021/jo01103a605

  日期：1958.9