5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid | 500536-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 500536-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 337.31
• InChiKey: CGMCRTKVZUTMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-seco-CBI 、 5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以55%的产率得到(+)-FDI-CBI
  参考文献：
  名称：

  Novel tumor-selective chemotherapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及新型CC-1065衍生物，其在体外和体内与白蛋白结合形成白蛋白-药物结合物，并且它们的制备方法和用作抗肿瘤剂的方法。

  公开号：

  US20050239864A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物：合成，抗肿瘤活性和初步毒性研究。

  摘要：

  合成带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物。DNA结合亚基的末端C5-NO2和-F部分增加了药物的效力和抗肿瘤功效。C5-OCH3降低了效力和抗肿瘤功效。带有反式双键的化合物（+/-）-7具有增强的抗肿瘤功效。初步的毒性研究表明，DNA结合亚基的末端C5-OCH3和-乙酰氨基部分导致了小鼠的延迟死亡。

  DOI：

  10.1021/jm0203433

文献信息

• [EN] CC-1065 ANALOGUES FOR USE AGAINST CANCERS<br/>[FR] ANALOGUES DE CC-1065 DESTINES A ETRE UTILISES CONTRE DES CANCERS
  申请人：PANORAMA RES INC

  公开号：WO2005103040A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to novel CC-1065 derivatives that bind to albumin in vitro and in vivo forming albumin-drug conjugates, and their use as antitumor agents. The compounds disclosed have the following formula CC-1065 analogue-linker-maleimide (formula I), wherein the term 'CC-1065 analogue' designates a moiety of formula (II) and 'maleimide' is a moiety of formula (III).