ethyl 5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate | 500536-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 500536-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 365.364
• InChiKey: CKGQVQHDNFTBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物：合成，抗肿瘤活性和初步毒性研究。

  摘要：

  合成带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物。DNA结合亚基的末端C5-NO2和-F部分增加了药物的效力和抗肿瘤功效。C5-OCH3降低了效力和抗肿瘤功效。带有反式双键的化合物（+/-）-7具有增强的抗肿瘤功效。初步的毒性研究表明，DNA结合亚基的末端C5-OCH3和-乙酰氨基部分导致了小鼠的延迟死亡。

  DOI：

  10.1021/jm0203433
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 、 5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物：合成，抗肿瘤活性和初步毒性研究。

  摘要：

  合成带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物。DNA结合亚基的末端C5-NO2和-F部分增加了药物的效力和抗肿瘤功效。C5-OCH3降低了效力和抗肿瘤功效。带有反式双键的化合物（+/-）-7具有增强的抗肿瘤功效。初步的毒性研究表明，DNA结合亚基的末端C5-OCH3和-乙酰氨基部分导致了小鼠的延迟死亡。

  DOI：

  10.1021/jm0203433

文献信息

• CC-1065 Analogues Bearing Different DNA-Binding Subunits:  Synthesis, Antitumor Activity, and Preliminary Toxicity Study
  作者：Yuqiang Wang、Lianfa Li、Wenqing Ye、Zhiming Tian、Wei Jiang、Hong Wang、Susan C. Wright、James W. Larrick

  DOI：10.1021/jm0203433

  日期：2003.2.1

  CC-1065 analogues bearing different DNA-binding subunits were synthesized. A terminal C5-NO2 and -F moiety at the DNA-binding subunit increased the drug's potency and antitumor efficacy. A C5-OCH3 reduced the potency and antitumor efficacy. Compound (+/-)-7, bearing a trans double bond, had increased antitumor efficacy. A preliminary toxicity study indicated that terminal C5-OCH3 and -acetamido moieties

  合成带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物。DNA结合亚基的末端C5-NO2和-F部分增加了药物的效力和抗肿瘤功效。C5-OCH3降低了效力和抗肿瘤功效。带有反式双键的化合物（+/-）-7具有增强的抗肿瘤功效。初步的毒性研究表明，DNA结合亚基的末端C5-OCH3和-乙酰氨基部分导致了小鼠的延迟死亡。