(+)-FDI-CBI | 868249-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-FDI-CBI
• 英文别名: (+)-YW-367；N-[2-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-5-fluoro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 868249-06-3
• 化学式: C₃₁H₂₂ClFN₄O₃
• 分子量: 552.992
• InChiKey: WNOCWZGZYPOORN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-FDI-CBI 、 6-马来酰亚胺基己酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到(+)-FDI-CBIM
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物清蛋白结合前药的合成和抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  已经合成了非常有效的CC-1065类似物（+）-FDI-CBI的白蛋白结合前药。当在体外添加至人白蛋白时，该类似物（+）-FDI-CBIM形成白蛋白缀合物。与游离药物相比，可以将更大量（> 3倍）的前药施用于动物。与使用同系动物肿瘤和人卵巢异种移植肿瘤细胞的动物模型中的游离药物相比，前药具有显着改善的抗肿瘤功效。通过原位形成药物-白蛋白缀合物的抗肿瘤药物递送是改善抗肿瘤功效的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.025
• 作为产物：
  描述：

  (+)-seco-CBI 、 5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以55%的产率得到(+)-FDI-CBI
  参考文献：
  名称：

  Novel tumor-selective chemotherapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及新型CC-1065衍生物，其在体外和体内与白蛋白结合形成白蛋白-药物结合物，并且它们的制备方法和用作抗肿瘤剂的方法。

  公开号：

  US20050239864A1

文献信息

• Compounds useful in coating stents to prevent and treat stenosis and restenosis
  申请人：Wang Yuqiang

  公开号：US20070037739A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  At least one bioactive agent is locally delivered to a location where a stent is implanted within a lumen in a patient's body. The bioactive agent includes a: DNA minor groove binder (such as CC-1065 or Duocarmycin); apocynin; RGD peptide (such as RGDfV); stilbene compound (such as resveratrol); camptothecin; des-aspartate angiotensin I; or ADF; or an analog or derivative thereof; or a combination or blend thereof with at least one other bioactive agent. The bioactive agent is generally locally delivered, such as by elution from the stent. The compounds and methods are of particular benefit for treating or preventing atherosclerosis, stenosis, restenosis, smooth muscle cell proliferation, occlusive disease, or other abnormal lumenal cellular proliferation condition.

  至少一种生物活性剂被局部送达到患者体内管腔内植入支架的位置。该生物活性剂包括：DNA小沟结合剂（如CC-1065或Duocarmycin）；apocynin；RGD肽（如RGDfV）；苯乙烯衍生物（如白藜芦醇）；喜树碱；去天冬氨酸血管紧张素I；或ADF；或其类似物或衍生物；或与至少另一种生物活性剂的组合或混合物。生物活性剂通常是局部释放的，例如通过支架的溶出。这些化合物和方法对于治疗或预防动脉粥样硬化、狭窄、再狭窄、平滑肌细胞增殖、闭塞性疾病或其他异常管腔细胞增殖病症具有特殊的益处。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Novel tumor-selective chemotherapeutic agents
  申请人：Wang Yuqiang

  公开号：US20050239864A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to novel CC-1065 derivatives that bind to albumin in vitro and in vivo forming albumin-drug conjugates, and their methods of preparation and use as antitumor agents.

  本发明涉及新型CC-1065衍生物，其在体外和体内与白蛋白结合形成白蛋白-药物结合物，并且它们的制备方法和用作抗肿瘤剂的方法。
• Synthesis and antitumor activity evaluations of albumin-binding prodrugs of CC-1065 analog
  作者：Yuqiang Wang、Jie Jiang、Xiaojian Jiang、Shaohui Cai、Hai Han、Lianfa Li、Zhiming Tian、Wei Jiang、Zaijun Zhang、Ying Xiao

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.025

  日期：2008.7.1

  An albumin-binding prodrug of the extremely potent CC-1065 analog, (+)-FDI-CBI, has been synthesized. This analog, (+)-FDI-CBIM, formed an albumin conjugate when added to human albumin in vitro. A greater amount (>3-fold) of the prodrug can be administered to animals compared to the free drug. The prodrug had significantly improved antitumor efficacy compared to the free drug in animal models using

  已经合成了非常有效的CC-1065类似物（+）-FDI-CBI的白蛋白结合前药。当在体外添加至人白蛋白时，该类似物（+）-FDI-CBIM形成白蛋白缀合物。与游离药物相比，可以将更大量（> 3倍）的前药施用于动物。与使用同系动物肿瘤和人卵巢异种移植肿瘤细胞的动物模型中的游离药物相比，前药具有显着改善的抗肿瘤功效。通过原位形成药物-白蛋白缀合物的抗肿瘤药物递送是改善抗肿瘤功效的有前途的策略。