5-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide | 500536-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide
• 英文别名: N-[2-[1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-5-fluoro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 500536-51-6
• 化学式: C₃₁H₂₂ClFN₄O₃
• 分子量: 552.992
• InChiKey: WNOCWZGZYPOORN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1-(chloromethyl)-3-[5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl] 4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的含CBI的酯和氨基甲酸酯前药的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了具有CBI的CC-1065类似物的前药。在体外和小鼠肿瘤模型中评估了化合物对肿瘤细胞的抗肿瘤活性。分别带有甲基哌嗪和DHA部分的化合物1和7在L1210白血病和Lewis肺癌小鼠肿瘤模型中均显示出显着的抗肿瘤活性。对于氨基甲酸酯前药1-4和6，该药物在体外和动物肿瘤模型中的效力之间都具有良好的相关性。但是，前药的抗肿瘤活性与连接游离药物的键的类型之间没有关联。在生理pH下可以质子化或不能质子化的抗肿瘤活性之间没有显着差异。分别带有DHA部分的化合物6和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.062
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物：合成，抗肿瘤活性和初步毒性研究。

  摘要：

  合成带有不同DNA结合亚基的CC-1065类似物。DNA结合亚基的末端C5-NO2和-F部分增加了药物的效力和抗肿瘤功效。C5-OCH3降低了效力和抗肿瘤功效。带有反式双键的化合物（+/-）-7具有增强的抗肿瘤功效。初步的毒性研究表明，DNA结合亚基的末端C5-OCH3和-乙酰氨基部分导致了小鼠的延迟死亡。

  DOI：

  10.1021/jm0203433