(S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester | 688360-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester
• CAS: 688360-30-7
• 化学式: C₂₄H₃₀BNO₇
• 分子量: 455.316
• InChiKey: DOEDGWULABQFDZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester 在 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性保护的左旋多巴衍生物的制备：酪氨酸-3-硼酸盐的氧化

  摘要：

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。

  DOI：

  10.1071/ch03181
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性保护的左旋多巴衍生物的制备：酪氨酸-3-硼酸盐的氧化

  摘要：

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。

  DOI：

  10.1071/ch03181