3-azido-2-cyclohexen-1-one | 36625-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-azidocyclohex-2-enone；3-Azido-2-cyclohexen-1-on；3-Azidocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 36625-33-9
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: FDAOVIRCXCTLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-cyclohexen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-[(3-Oxo-2-环己烯基)亚氨基]三苯基正膦与α-溴酮和α,β-不饱和酮的反应

  摘要：

  N-[(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino]triphenylphosphorane 与 α-溴酮和 α,β-不饱和酮的热反应经历了烯胺型烷基化和随后的氮杂-Wittig 反应，得到取代的 1,5 ,6,7-四氢-4H-indol-4-ones 和 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinones 尽管产率适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.932
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 碘叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到2-azidocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k

文献信息

• Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines at the Borderline of Closed-Shell Molecules
  作者：Klaus Banert、Barbara Meier、Enrico Penk、Biswajit Saha、Ernst-Ulrich Würthwein、Stefan Grimme、Tobias Rüffer、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201002474

  日期：2011.1.24

  short‐lived 2,3‐bridged 2H‐azirines, or gave secondary products generated from triplet nitrenes. The diverse photoreactivity of 2,3‐bridged 2H‐azirines was also studied by quantum chemical methods (DFT, CCSD(T), CASSCF(6,6)) with respect to the singlet and triplet energy surfaces. The ring‐opening processes leading to the corresponding vinyl nitrenes were identified as key steps for the observed reactivity

  取代的1-叠氮基环戊烯和1-叠氮基环己烯被光解生成2,3-桥连的2 H-叠氮基。对于具有六元碳环的桥头叠氮基，可以通过NMR光谱分析进行检测，而即使是具有五元环的动态稳定桥头叠氮基也无法通过低温NMR光谱分析来表征。因此，最新的关于后者杂环的报告已得到纠正。根据取代方式的不同，辐照1-叠氮环戊烯要么生成可以基于短寿命的2，3桥连的2 H-叠氮基来解释的产物，要么生成由三重态亚硝基生成的副产物。2,3-桥联2 H的不同光反应性还通过量子化学方法（DFT，CCSD（T），CASSCF（6,6））对单重态和三重态能级表面研究了叠氮化物。导致相应乙烯基乙烯基的开环过程被确定为观察到的反应性的关键步骤。
• Synthesis and Reactions of Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines
  作者：Klaus Banert、Barbara Meier

  DOI：10.1002/anie.200600483

  日期：2006.6.12
• Reaction of <i>N</i>-Vinylic Phosphazenes Derived from β-Amino Acids with Aldehydes. Azadiene-Mediated Synthesis of Dihydropyridines, Pyridines, and Polycyclic Nitrogen Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales

  DOI：10.1021/jo9902650

  日期：1999.8.1

  Enamino phosphonium salts 2 are obtained by 1,2-addition of hydrogen chloride to N-vinylic phosphazenes 1 derived from triphenylphosphine. Aza-Wittig reaction of phosphazenes 1 derived from triphenylphosphine and 6 derived from diphenylmethylphosphine with aldehydes 3 leads to the formation of 2-azadienes 7. Reaction of azadienes 7 with enamines affords dihydropyridines 9 and 11, pyridines 12, and bicyclic nitrogen heterocycles 15-18 in a regioselective fashion, while heterodiene 20 reacts in the same way with pyrrolidinocyclohexanone giving 1-azaphenanthrene compound 21. Reaction of enamino phosphonium salts 2 with aldehydes 3 gives symmetrical dihydropyridines 5.
• NITTA, MAKOTO;SOEDA, HIRONOBU;IINO, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 932-934
  作者：NITTA, MAKOTO、SOEDA, HIRONOBU、IINO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• IMIDIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AGONISTS SELECTIVE AT ALPHA 2B OR 2B/2C ADRENERGIC RECEPTORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1370533B1

  公开（公告）日：2015-05-06