2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-β-D-ribofuranose | 91078-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: trimethylsilyl 2,3,5-tri-O-Benzyl-β-D-ribofuranoside；2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-ribofuranose
• CAS: 91078-59-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 492.687
• InChiKey: VMHJSBCBBPWGRB-OLQMUTRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-β-D-ribofuranose 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-(2'-thiopyridyl)-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  以核糖呋喃糖基碘化物为糖基供体的立体选择性合成1-硫代-α-d-核糖呋喃糖苷

  摘要：

  提出了一种1,2-顺式选择性合成1-硫代-α-核糖呋喃糖苷的方法。核糖基呋喃糖基碘化物作为糖基供体在温和的碱性条件下能与硫醇有效反应，生成各种1-硫代-α-核糖呋喃糖苷，其中有些在酸性条件下不稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801201

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Ribofuranoid <i>exo</i>-Glycals by One-Pot Julia Olefination Using Ribofuranosyl Sulfones
  作者：Natsuhisa Oka、Ayumi Mori、Kanna Suzuki、Kaori Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02297

  日期：2021.1.1

  olefination using ribofuranosyl sulfones is described. The α-anomers of the ribofuranosyl sulfones were synthesized with complete α-selectivity via the glycosylation of heteroarylthiols using ribofuranosyl iodides as glycosyl donors and the subsequent oxidation of the resulting heteroaryl 1-thioribofuranosides with magnesium monoperphthalate (MMPP). The Julia olefination of the α-ribofuranosyl sulfones

  描述了使用核呋喃糖基砜的一锅法朱莉娅烯化。通过使用呋喃核糖基碘化物作为糖基供体，通过杂芳基硫醇的糖基化反应，然后用单过苯二甲酸镁（MMPP）氧化所得的杂芳基1-硫代呋喃核糖苷，以完全的α-选择性合成核糖呋喃糖基砜的α-端基异构体。在优化的条件下，α-呋喃呋喃糖基砜与醛的Julia烯化反应在一个罐中顺利进行，从而提供了热力学上较不稳定的（E）-外糖基糖，具有适度至优异的立体选择性（最高E / Z = 94：6）条件。对于芳族醛，E选择性特别高。相反，（Z） -外型-glycal得到作为具有低的立体选择性的主要产物用于相应的β-D-呋喃核糖基砜时（Ë / Ž = 41:59）。使用密度泛函理论（DFT）计算已经合理化了核糖呋喃糖基砜的端基构型对Julia烯化立体选择性的显着影响。产生的外糖基的受保护的核糖部分通过Simmons-Smith-Furukawa反应在外环碳-碳双键上完全诱导了α-选
• A novel procedure for C-glycosylation involving Lewis acid-catalyzed coupling-reactions of glycosyl fluorides with enol trimethylsilyl ethers
  作者：Younosuke Araki、Kazuko Watanabe、Fu-Hua Kuan、Kiyotaka Itoh、Naoki Kobayashi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85121-6

  日期：1984.4