(+/-)2-(4-chlorophenyl)-α-methyl-5-benzoxazoleacetic acid | 1391054-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)2-(4-chlorophenyl)-α-methyl-5-benzoxazoleacetic acid
• 英文别名: methyl 2-(2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)acetate；MCBA；alpha-Desmethyl Benoxaprofen Methyl Ester；methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]acetate
• CAS: 1391054-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: FLAHKXNYFXNLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、乙酸乙酯（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)2-(4-chlorophenyl)-α-methyl-5-benzoxazoleacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In-Vivo Evaluation of Benzoxazole Derivatives as Promising Anti-Psoriatic Drugs for Clinical Use

  摘要：

  2-(4-氯苯基)-5-苯并噁唑乙酸（CBA）及其酯，甲基-2-(4-氯苯基)-5-苯并噁唑乙酸酯（MCBA），已合成并通过1HNMR、IR和质谱确认了它们的结构。使用imiquimod（IMQ）诱导的牛皮癣小鼠模型测试了CBA和MCBA的抗牛皮癣活性，小鼠经过局部（1% w/w）和口服（125 mg/kg）治疗14天。通过计算牛皮癣区域严重指数（PASI）评分来评估牛皮癣的红斑强度、厚度和脱屑。研究还包括对治疗小鼠皮肤组织的组织病理学改变的确定。CBA和MCBA的局部和口服给药导致牛皮癣的红斑强度、厚度和脱屑减少，这表现为PASI值显著降低。此外，CBA和MCBA处理的小鼠皮肤组织显示出较少的牛皮癣改变证据，如角化过度、不完全角化、鳞屑皮屑、水肿、类牛皮癣和增生。在局部或口服给药后，MCBA处理的小鼠的抗牛皮癣效果比CBA处理的小鼠更强。这些效果与参考药Clobetasol propionate相当。这种药物发现可能被转化为未来在牛皮癣治疗中的潜在新药。

  DOI：

  10.3390/molecules27093023
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)2-(4-chlorophenyl)-α-methyl-5-benzoxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Huegel, Helmut M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1075 - 1080

  摘要：

  DOI：