alpha-去甲基苯恶洛芬 | 51234-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: alpha-去甲基苯恶洛芬
• 英文名称: dl-2-(p-chlorophenyl)-5-benzoxazolylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-benzoxazoleacetic acid；2-(p-Chlorophenyl)-5-benzoxazolylacetic acid；[2-(4-chloro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-acetic acid；5-Benzoxazoleacetic acid, 2-(4-chlorophenyl)-；2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 51234-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: MQBAVJCSIXDBPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >242°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-去甲基苯恶洛芬 以75的产率得到氧苯恶唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic. Commun. 1985, 15, 1075-1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 alpha-去甲基苯恶洛芬
  参考文献：
  名称：

  Huegel, Helmut M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1075 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Aryl-5-benzoxazolealkanoic acid derivatives with notable antiinflammatory activity
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terrence A. Hicks、Colin H. Cashin、Ann Kitchen

  DOI：10.1021/jm00235a012

  日期：1975.1

  The synthesis and antiinflammatory activity of 5-substituted 2-arylbenzoxazoles are described. Initial screening on carrageenin-induced rat paw edema showed that alpha-methylacetic substitution in the 5 position was preferable to substitutions with the equivalent esters, amides, alcohols, amines or tetrazoles. Halogen substitution in the aryl ring led to the most active compounds which were 2-(4-c

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。
• 2-(Optionally substituted)phenyl-5 or 6-substituted benzoxazoles
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US04025636A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  2-(Optionally substituted)phenyl-benzoxazoles having a carboxy alkyl, a tetrazolyl, or oxazolinyl group at the 5 or 6 position useful as aspirin-like non-steroidal, non-narcotic, analgesic, antipyretic and anti-inflammatory agents.

  具有5位或6位上的羧基烷基、四唑基或噁唑基的2-(可选择取代)苯基苯并噁唑酮，可用作类阿司匹林的非类固醇、非麻醉、镇痛、退热和抗炎药物。
• Benzoxazole derivatives as therapeutics
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962452A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  本发明提供了一种新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选地在2-位取代，并具有抗炎，退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这种化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962441A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  本发明提供了新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选地在2-位置取代，以及具有抗炎、退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这些化合物的方法，通过环化适当取代的o-氨基酚，并在必要时将所得的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• Cyanomethyl substituted benzoxazoles
  申请人：Eli Lilly Industries Limited

  公开号：US04021440A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclizing an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  该发明提供了新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选择在2位取代，并具有抗炎，退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这些化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。