2,5-bis-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole | 17453-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17453-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: XFSUGBDKPDAPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  483.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[5-(3-羟基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和双（羟苯基）取代的唑，噻吩，苯和氮杂苯作为17β-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm8006917
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 劳森试剂 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,5-bis-(3-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1

文献信息

• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。
• Mazzone, Gioacchino; Puglisi, Giovanni; Bonina, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1399 - 1401
  作者：Mazzone, Gioacchino、Puglisi, Giovanni、Bonina, Francesco、Corsaro, Antonino

  DOI：——

  日期：——
• Dacons,J.C.; Sitzmann,M.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1151 - 1155
  作者：Dacons,J.C.、Sitzmann,M.E.

  DOI：——

  日期：——
• MAZZONE, G.;PUGLISI, G.;BONINA, F.;CORSARO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1399-1401
  作者：MAZZONE, G.、PUGLISI, G.、BONINA, F.、CORSARO, A.

  DOI：——

  日期：——
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02