methyl 7-hydroxy-trans-2-heptenoate, p-toluenesulfonate | 54698-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-trans-2-heptenoate, p-toluenesulfonate
• 英文别名: methyl 7-(p-toluenesulfonyloxy)-2-heptenoate；methyl (E)-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhept-2-enoate
• CAS: 54698-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: BWZHPFRTEAQTIF-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-trans-2-heptenoate, p-toluenesulfonate 在 palladium on barium sulfate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-norisomorphinans ((±)-[14α]-D-normorphinans)

  摘要：

  描述了D-诺异形吗啡环系统的合成。将初始合成目标转化为D-诺异形吗啡只有在去除羧酰胺两性功能后才可能实现。成功的途径是通过次溴酸加到trans-1,3,4,10a-四氢-6-甲氧基-4a(2H)-苯并甲酰胺(21)，然后通过简便的分子内环化反应制备D-诺异形吗啡(23)。

  DOI：

  10.1139/v85-172
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-trans-2-heptenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-trans-2-heptenoate, p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-norisomorphinans ((±)-[14α]-D-normorphinans)

  摘要：

  描述了D-诺异形吗啡环系统的合成。将初始合成目标转化为D-诺异形吗啡只有在去除羧酰胺两性功能后才可能实现。成功的途径是通过次溴酸加到trans-1,3,4,10a-四氢-6-甲氧基-4a(2H)-苯并甲酰胺(21)，然后通过简便的分子内环化反应制备D-诺异形吗啡(23)。

  DOI：

  10.1139/v85-172

文献信息

• The synthesis of carnosol derivatives
  作者：Andreas Luxenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00412-5

  日期：2003.4

  development of an efficient and flexible synthetic strategy towards the synthesis of carnosol type derivatives. The strategy involves the construction of the required trans-decalin structure with a carboxylic functionality in the angular position as well as the elaboration of the lactone ring to afford the tetracyclic core structure of the natural compound 1.

  在本文中，我们报告了一种高效，灵活的合成策略，用于合成鼠尾草酚型衍生物。该策略涉及在角位置上具有羧基官能团的所需反式-十氢萘结构的构建以及内酯环的精制以提供天然化合物1的四环核心结构。