1-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 91523-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-methoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；3,4-dihydro-1-methoxyquinolin-2(1H)-one；N-methoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；N-methoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；3,4-dihydro-1-methoxycarbostyril；1-methoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；1-methoxy-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 91523-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SUSIGUUTKRVFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-166 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takeshi; Hosoda, Isao; Kikugawa, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1279 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-3-phenylpropanamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以47%的产率得到1-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  PIFA促进的分子内氧化C（芳基）-H酰胺化反应：喹啉[3,4- b ]喹喔啉-6（5 H）-ones的合成

  摘要：

  从易得的材料上通过束缚分子间的连接，开发了一种简便且直接的分子内氧化C（芳基）-H酰胺化反应用于合成中等到极好产率的喹啉代[3,4- b ] quinoxalin-6（5 H）-酮。在室温下，在苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）存在下，使相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分相邻。这种无金属方法是对这些分子制备中已经可用的传统方法的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.016

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of O-Alkyl Hydroxamates with Aryl Iodides
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina、Sergey Belyakov

  DOI：10.1055/s-0031-1290384

  日期：2012.8

  derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions are compatible with standard hydroxy-protecting groups on the hydroxylamine moiety and are applicable to a broad range of coupling partners. N-Aryl-O-alkylhydroxamic acid derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。
• PIFA-promoted intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction: Synthesis of quinolino[3,4- b ]quinoxalin-6(5 H )-ones
  作者：Chunfang Hu、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.016

  日期：2018.2

  direct intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction was developed for the synthesis of quinolino[3,4-b]quinoxalin-6(5H)-ones in moderate to excellent yields starting from readily available materials by tethering the adjacent N-methoxyamide and aryl portions in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) at room temperature. This metal-free approach is a valuable addition to the traditional

  从易得的材料上通过束缚分子间的连接，开发了一种简便且直接的分子内氧化C（芳基）-H酰胺化反应用于合成中等到极好产率的喹啉代[3,4- b ] quinoxalin-6（5 H）-酮。在室温下，在苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）存在下，使相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分相邻。这种无金属方法是对这些分子制备中已经可用的传统方法的宝贵补充。
• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1260328

  日期：2011.10

  The first example of copper-catalyzed intramolecular N-arylation of hydroxamic acid derivatives is presented. Based on this transformation a new method for the synthesis of N-alkoxyindol-2-ones from 2-(2-bromoaryl)acetylhydroxamates has been developed. The reaction conditions tolerate standard hydroxyl protecting groups on the hydroxylamine moiety and are also applicable for the synthesis of six-membered N-alkoxybenzolactams.

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。