(5-氟-1H-吲哚-2-基)甲胺 | 883531-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氟-1H-吲哚-2-基)甲胺
• 英文名称: (5-fluoro-1H-indol-2-yl)methanamine
• CAS: 883531-07-5
• 化学式: C₉H₉FN₂
• mdl: MFCD02089400
• 分子量: 164.182
• InChiKey: PJOPNLWUFQKDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氟-1H-吲哚-2-基)甲胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((1-acetyl-5-fluoro-1H-indol-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines

  摘要：

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。

  DOI：

  10.1021/ol4020943
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-氟-1H-吲哚-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯基咪唑支架的有效吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂的鉴定。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）的抑制是一种有吸引力的免疫疗法，用于治疗多种癌症。该酶的失调也与其他疾病有关，包括阿尔茨海默氏病和关节炎。在这里，我们报告了两个相关的一系列分子的基于结构的设计：N1-取代的5-吲哚咪唑和N1-取代的5-苯基咪唑。在Van Leusen咪唑合成反应过程中通过亚胺中间体的意外重排获得了后者（和更有效的）系列。计算和结构-活性关系研究都支持两种抑制剂系列的结合模式的证据。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00488

文献信息

• Discovery of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide derivatives as new RORγ inhibitors using virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Xiangyu Jin、Yu Song、Jing Li、Xiaoyu Luo、Ming Song、Weiqun Yan、Hongrui Song、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.065

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptor γ (RORγ), a member of the nuclear hormone receptor superfamily, is a promising therapeutic target for treating Th17-mediated autoimmune diseases. We performed structure-based virtual screening targeting the RORγ ligand-binding domain. Among the tested compounds, s4 demonstrated RORγ antagonistic activities with micromolar IC50 values in both an AlphaScreen

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。
• [EN] NOVEL PHENYL IMIDAZOLES AND PHENYL TRIAZOLES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX PHÉNYL IMIDAZOLES ET PHÉNYL TRIAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010100606A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula (I)的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017160930A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), methods of synthesizing compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I) as an analgesic.

  本文揭示了化合物的公式（I），合成化合物的方法（I），以及将化合物的方法（I）用作镇痛剂。
• [EN] INHIBITOR OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE-1 AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE-1 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2019136558A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Inhibition of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) is an attractive immunotherapeutic approach for the treatment of a variety of cancers. Dysregulation of this enzyme has also been implicated in other severe diseases such as Alzheimer's disease and arthritis. Small molecule inhibitors of Formula (la) and (lb) of IDO, their synthesis, and uses thereof are provided.

  抑制色胺氧化酶(IDO)是治疗多种癌症的一种吸引人的免疫治疗方法。这种酶的失调也被认为与其他严重疾病如阿尔茨海默病和关节炎有关。提供了IDO的化学式(la)和(lb)的小分子抑制剂、它们的合成方法以及用途。
• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012118850A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds having the formula I wherein Z, Z1 Z2 Z3, R3a, R3b and Rb and as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中Z，Z1，Z2，Z3，R3a，R3b和Rb如本文所定义，是ERK激酶抑制剂。还公开了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。