(5-氟-1H-吲哚-2-基)硼酸 | 1202709-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氟-1H-吲哚-2-基)硼酸
• 英文名称: (5-fluoro-1H-indol-2-yl)boronic acid
• CAS: 1202709-15-6
• 化学式: C₈H₇BFNO₂
• mdl: MFCD11506060
• 分子量: 178.958
• InChiKey: FURMOEZNGAUTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole 、 (5-氟-1H-吲哚-2-基)硼酸 在 sodium carbonate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)-6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列的吲唑TRPA1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00140

文献信息

• Discovery of a Series of Indazole TRPA1 Antagonists
  作者：David C. Pryde、Brian E. Marron、Christopher W. West、Steven Reister、George Amato、Katrina Yoger、Brett Antonio、Karen Padilla、Peter J. Cox、Jamie Turner、Joseph S. Warmus、Nigel A. Swain、Kiyoyuki Omoto、John H. Mahoney、Aaron C. Gerlach

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00140

  日期：2017.6.8

  A series of TRPA1 antagonists is described which has as its core structure an indazole moiety. The physical properties and in vitro DMPK profiles are discussed. Good in vivo exposure was obtained with several analogs, allowing efficacy to be assessed in rodent models of inflammatory pain. Two compounds showed significant activity in these models when administered either systemically or topically. Protein

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。