2-amino-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-methoxy-7H-purine | 177162-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-amino-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-methoxy-7H-purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 177162-17-3
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₆
• 分子量: 517.541
• InChiKey: OFUOVDIZOZTYCH-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-methoxy-7H-purine 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N⁷-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  N 7 -DNA：含有N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d）的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  描述了含有N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的寡核苷酸的合成。化合物1的制备是通过将2-氨基-6-甲氧基嘌呤（核碱基阴离子糖基化5与2-脱氧-3,5-二- ）Ö - （4-甲苯酰基）-α-D-赤式-pentofuranosyl酰氯（6）接着是去甲苯甲酸酯化和MeO基团的置换（8101）。用（二甲基氨基）亚甲基残基（11）进行碱保护后，将4,4-二甲氧基三苯甲基引入OHC（5'）（12）。制备膦酸酯3和亚磷酰胺4，并将其用于固相寡核苷酸合成中。自互补十二聚体d（N 7 GC）6显示出S型熔化。双工的T m为40°。这表明通过嘌呤的N（7）与磷酸二酯主链连接的鸟嘌呤残基能够与胞嘧啶进行碱基配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790215
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 2-氨基-6-甲氧基嘌呤 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到2-amino-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythto-pentofuranosyl]-6-methoxy-9-H-purine
  参考文献：
  名称：

  N 7 -DNA：含有N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d）的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  描述了含有N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的寡核苷酸的合成。化合物1的制备是通过将2-氨基-6-甲氧基嘌呤（核碱基阴离子糖基化5与2-脱氧-3,5-二- ）Ö - （4-甲苯酰基）-α-D-赤式-pentofuranosyl酰氯（6）接着是去甲苯甲酸酯化和MeO基团的置换（8101）。用（二甲基氨基）亚甲基残基（11）进行碱保护后，将4,4-二甲氧基三苯甲基引入OHC（5'）（12）。制备膦酸酯3和亚磷酰胺4，并将其用于固相寡核苷酸合成中。自互补十二聚体d（N 7 GC）6显示出S型熔化。双工的T m为40°。这表明通过嘌呤的N（7）与磷酸二酯主链连接的鸟嘌呤残基能够与胞嘧啶进行碱基配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790215