1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-fluoro-1H-benzimidazole | 129266-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-fluoro-1H-benzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(7-fluorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 129266-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 252.245
• InChiKey: VGSUQIPFXRKWCC-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-fluoro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的合成及4-硝基化合物作为通用碱的用途

  摘要：

  描述了4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的立体选择性合成。形成了区域异构体（N 1和N 3）β-D-脱氧核糖核苷2a–c和3a–c。13 C-NMR 1 H-苯并咪唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷的化学位移与C原子的点电荷以及环外取代基的Hammett常数相关。制备了4-硝基-1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖呋喃糖苷（2a）的膦酸酯和亚磷酰胺结构单元（参见4a，b）。d（A合成了20）型，其中两个中心dA碱基被4-硝基-1 H-苯并咪唑残基取代。它们与具有与4-硝基-1 H-苯并咪唑部分相反的其他常规碱基的低聚dT和相关的低聚物杂交。在这些双链体（12· 13、12 · 14、12 ·15和12·16）中，不稳定几乎与通用碱基所需的不匹配无关。热力学数据表明4-硝基-1 H-苯并咪唑残基不与相反的碱基形成氢键，而是通过堆积相互作用和有利的熵变来稳定双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790216

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted 1H-Benzimidazole 2?-Deoxyribonucleosides and Utility of the 4-Nitro Compound as Universal Base
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois、Helmut Rosemeyer、Thomas Wenzel

  DOI：10.1002/hlca.19960790216

  日期：1996.3.20

  The stereoselective synthesis of 4-substituted 1H-benzimidazole 2′-deoxyribonucleosides is described. Regioisomeric (N1 and N3) β-D-deoxyribonucleosides 2a–c and 3a–c were formed. 13C-NMR Chemical shifts of the 1H-benzimidazole 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides were correlated with point charges of C-atoms as well as with Hammett constants of the exocyclic substituents. Phosphonate and phosphoramidite building

  描述了4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的立体选择性合成。形成了区域异构体（N 1和N 3）β-D-脱氧核糖核苷2a–c和3a–c。13 C-NMR 1 H-苯并咪唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷的化学位移与C原子的点电荷以及环外取代基的Hammett常数相关。制备了4-硝基-1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖呋喃糖苷（2a）的膦酸酯和亚磷酰胺结构单元（参见4a，b）。d（A合成了20）型，其中两个中心dA碱基被4-硝基-1 H-苯并咪唑残基取代。它们与具有与4-硝基-1 H-苯并咪唑部分相反的其他常规碱基的低聚dT和相关的低聚物杂交。在这些双链体（12· 13、12 · 14、12 ·15和12·16）中，不稳定几乎与通用碱基所需的不匹配无关。热力学数据表明4-硝基-1 H-苯并咪唑残基不与相反的碱基形成氢键，而是通过堆积相互作用和有利的熵变来稳定双链体。