2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethylamine)acetamide | 1227683-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethylamine)acetamide
• 英文别名: tert-butyl (2-(2-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetamido)ethyl) carbamate
• CAS: 1227683-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₈
• 分子量: 399.401
• InChiKey: GPJLPDCHEKFZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  149.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethylamine)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photocaged tamoxifen for light-dependent activation of Cre-ER recombinase-driven gene modification

  摘要：

  我们报道了一种水溶性的季铵化他莫昔芬光探针的设计，并展示了其通过Cre-ER重组酶系统在光控诱导绿色荧光蛋白表达中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42179a
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethylamine)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photocaged tamoxifen for light-dependent activation of Cre-ER recombinase-driven gene modification

  摘要：

  我们报道了一种水溶性的季铵化他莫昔芬光探针的设计，并展示了其通过Cre-ER重组酶系统在光控诱导绿色荧光蛋白表达中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42179a

文献信息

• Light-controlled release of caged doxorubicin from folate receptor-targeting PAMAM dendrimer nanoconjugate
  作者：Seok Ki Choi、Thommey Thomas、Ming-Hsin Li、Alina Kotlyar、Ankur Desai、James R. Baker, Jr.

  DOI：10.1039/b927215c

  日期：——

  We report the synthesis and in vitro evaluation of folate receptor-targeted nanoconjugate that releases its therapeutic payload via a photochemical mechanism.

  我们报道了合成和体外评估靶向叶酸受体的纳米共轭物，该共轭物通过光化学机制释放其治疗负荷。
• Light-controlled active release of photocaged ciprofloxacin for lipopolysaccharide-targeted drug delivery using dendrimer conjugates
  作者：Pamela T. Wong、Shengzhuang Tang、Jhindan Mukherjee、Kenny Tang、Kristina Gam、Danielle Isham、Claire Murat、Rachel Sun、James R. Baker、Seok Ki Choi

  DOI：10.1039/c6cc05179k

  日期：——

  Targeted delivery for bacterial pathogens faces challenges as their thick cell wall structure poses a physical barrier to both passive and active modes of uptake of nanometer-sized particles. We report...

  细菌病原体的靶向递送面临挑战，因为它们厚厚的细胞壁结构对吸收纳米尺寸颗粒的被动和主动模式都构成了物理障碍。我们报告...
• Nitrobenzyl-based fluorescent photocages for spatial and temporal control of signalling lipids in cells
  作者：Pankaj Gaur、Oleksandr A. Kucherak、Yulia G. Ermakova、Volodymyr V. Shvadchak、Dmytro A. Yushchenko

  DOI：10.1039/c9cc05602e

  日期：——

  Here we present a set of fluorescent cages prepared by tethering fluorescent dyes to a photolabile group.

  这里我们展示了一组由荧光染料与光敏基团相连制备的荧光笼。
• Reversible spatial and temporal control of lipid signaling
  作者：Pankaj Gaur、Maksym Galkin、Sebastian Hauke、Ruslan Redkin、Carolyn Barnes、Volodymyr V. Shvadchak、Dmytro A. Yushchenko

  DOI：10.1039/d0cc04146g

  日期：——

  Fluorescent cages for selective delivery of photoswitchable lipids to specific cell membranes for high-precision studies of lipid signaling.

  荧光笼用于选择性地将可光开关脂质传递到特定细胞膜，以进行高精度的脂质信号研究。
• Smart Wearable Patches Using Light‐Controlled Activation and Delivery of Photoswitchable Antimicrobial Peptides
  作者：John T. Kalyvas、Paula Facal Marina、Damian L. Stachura、John R. Horsley、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.202301487

  日期：2023.8.15

  A novel strategy to treat Staphylococcus aureus (S. aureus) skin infections is presented, where UV light is used to facilitate concomitant light‐controlled activation and delivery of an antimicrobial therapeutic agent. Specifically, a new photoswitchable gramicidin S analogue was immobilized onto a polymeric wearable patch via a photocleavable linker that undergoes photolysis at the same wavelength of light required for activation of the peptide. Unlike toxic gramicidin S, the liberated active photoswitchable peptide exhibits antimicrobial activity against S. aureus while being ostensibly non‐haemolytic to red blood cells. Moreover, irradiation with visible light switches off the antimicrobial properties of the peptide within seconds, presenting an ideal strategy to regulate antibiotic activity for localized bacterial infections with the potential to mitigate resistance.

  摘要 介绍了一种治疗金黄色葡萄球菌（S. aureus）皮肤感染的新策略，即利用紫外线促进抗菌治疗剂的光控激活和递送。具体来说，一种新的可光开关霉素 S 类似物通过可光裂解连接体固定在聚合物可穿戴贴片上，该连接体在激活多肽所需的相同波长光下发生光解。与有毒的gramicidin S不同，释放出的活性光开关肽对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，同时表面上不会溶解红细胞。此外，用可见光照射可在几秒钟内关闭该肽的抗菌特性，从而为局部细菌感染提供了一种理想的抗生素活性调节策略，并有可能减轻抗药性。