2-O-(2-iodo-1-methoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 358351-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(2-iodo-1-methoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-3-(2-iodo-1-methoxypropoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 358351-69-6
• 化学式: C₃₁H₃₆FIO₆
• 分子量: 650.526
• InChiKey: OYKMYYQHRRPHLV-JJPLRWAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2-iodo-1-methoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基介导的分子内糖苷配基的立体定向合成1，2-顺式苷。2.使用糖基氟化物。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）的序列，2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的立体特异性1,2-顺式糖基化。使用氟化物作为端基异构离去基团是有利的，因为通过使用延长的反应时间而没有竞争性端基异构活化，可以提高对受阻糖苷醇的束缚效率。分子内糖基化以完全立体选择性的方式提供所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol016175a
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 正丙胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-(2-iodo-1-methoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基介导的分子内糖苷配基的立体定向合成1，2-顺式苷。2.使用糖基氟化物。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）的序列，2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的立体特异性1,2-顺式糖基化。使用氟化物作为端基异构离去基团是有利的，因为通过使用延长的反应时间而没有竞争性端基异构活化，可以提高对受阻糖苷醇的束缚效率。分子内糖基化以完全立体选择性的方式提供所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol016175a

文献信息

• Allyl Protecting Group Mediated Intramolecular Aglycon Delivery (IAD) of Glycosyl Fluorides
  作者：Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1007/s007060200020

  日期：2002.4.1

  sequence of allyl isomerization, N-iodosuccinimide mediated tethering, and intramolecular aglycon delivery (IAD). Fluoride is advantageous as an anomeric leaving group since extended reaction times can be employed to tether hindered aglycon alcohols without competitive anomeric activation. Tin(II) chloride mediated intramolecular glycosylation furnishes the desired α-glucosides and β-mannosides in an

  2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的 立体特异性1,2- 顺式 糖基化可以 通过 一系列烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）实现。氟化物作为异头离去基团是有利的，因为延长的反应时间可用于束缚受阻的糖苷配基醇而没有竞争性的异头活化。氯化锡（II）介导的分子内糖基化反应以完全立体选择性的方式提供了所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。
• Allyl protecting group mediated intramolecular aglycon delivery: optimisation of mixed acetal formation and mechanistic investigation
  作者：Ian Cumpstey、Kampanart Chayajarus、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave、Christopher M.P. Seward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.003

  日期：2004.10

  An efficient protocol for the formation of alpha-iodo mixed acetals, the first step of allyl-mediated 1AD, by reaction of allyl-derived enol ethers and alcohols, using I-2, AgOTf and di-tert-butyl methylpyridine as a novel source of I+, is reported. This reagent combination is capable of tethering glycosyl donors to the secondary alcohol groups of a variety of glycosyl acceptors including mono-, di- and trisaccharides. Mechanistic studies confirm the intramolecular nature of the glycosylation reaction, whilst the attempted use of diol glycosyl acceptors reveals limitations of both regio- and stereo selectivity in the glycosylation step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.